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2-氯丙基二甲胺
[CAS# 108-14-5]

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基本信息
产品分类 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
英文名 2-Chloropropyldimethylamine
产品名称 2-氯丙基二甲胺
分子结构 CAS 登录号:108-14-5, 2-氯丙基二甲胺
分子式 C5H12ClN
分子量 121.61
CAS 登录号 108-14-5
EC 号码 203-554-3
分子行输入简码
SMILES
CC(CN(C)C)Cl
物理化学性质
溶解度 9.5e+004 mg/L (25 ºC water)
密度 0.9±0.1 g/cm3, 计算值*
折射率 1.432, 计算值*
熔点 -65.08 ºC
沸点 108.17 ºC, 81.1±13.0 ºC (760 mmHg), 计算值*
闪点 2.9±19.8 ºC, 计算值*
* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).
安全数据
危险品标志 symbol symbol   GHS05;GHS07 Danger    说明
危害标签 H302-H314-H315-H319-H335    说明
防护标签 P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501    说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
急性毒性Acute Tox.4H302
特定目标器官毒性—单次接触STOT SE3H335
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
眼刺激Eye Irrit.2H319
皮肤腐蚀Skin Corr.1CH314
up 发现和应用
2-氯丙基二甲胺,也称为 1-(氯丙烷-2-基)二甲胺,是一种有机化合物,分子式为 C5H12ClN。它是一种仲胺,其特征在于二甲氨基与 2-氯丙基链键合。该结构由一个被两个甲基取代的中心氮原子和一个 2-氯丙基部分组成,使其成为烷基氯二烷基胺的代表。这种化合物通常为无色至淡黄色液体,带有鱼腥味,这在许多低分子量脂肪族胺中很常见。

2-氯丙基二甲胺的发现和合成可以追溯到 20 世纪中叶烷基胺化学领域的发展,当时化学家探索了各种卤代胺的反应性和作为中间体的潜在用途。该化合物可以通过将二甲胺与 1,2-环氧丙烷烷基化,然后用氯化氢处理,或者在适当条件下将二甲胺与 1-氯-2-丙醇反应来制备。它也可以通过涉及环氧化物和胺的取代反应或在亲核取代过程中使用氯化醇来合成。

2-氯丙基二甲胺作为季铵化合物合成的中间体具有重要应用,特别是在表面活性剂和抗菌剂的生产中。当用长链烷基卤化物或其他亲电试剂处理时,它很容易形成季铵盐,广泛用于家用消毒剂、织物柔软剂和工业杀菌剂。这些季铵化合物表现出表面活性,并具有杀菌和杀真菌活性,使其在用于卫生和卫生的配方中发挥重要作用。

在聚合物化学中,2-氯丙基二甲胺可用作改性树脂和聚合物骨架的功能单体或共聚单体组分。氯烷基的存在使其能够参与与聚合物上亲核位点的亲核取代反应,从而促进胺官能团的连接。此类改性可用于改善聚合物的溶解度、离子特性或粘附性。它在制备离子交换树脂和水处理聚合物方面特别有价值。

该化合物还用于合成药物和农用化学品中间体。其反应性胺和氯取代基使其成为构建更复杂有机分子的有用构建块。在药物化学中,2-氯丙基二甲胺的衍生物因其生物活性或作为药物偶联物中的连接剂而被研究。在农用化学品研究中,它已用于合成活性结构中存在二烷基氨基烷基部分的除草剂和杀菌剂。

由于 2-氯丙基二甲胺具有腐蚀性和刺激性,因此在安全和处理 2-氯丙基二甲胺时需要采取适当的预防措施。接触后,可能会刺激皮肤、眼睛和呼吸系统。处理过程中应使用适当的个人防护设备,包括手套和护目镜。与其他氯化胺一样,应将其存放在密闭容器中,存放在阴凉通风良好的区域,远离强氧化剂和酸等不相容物质。

在工业应用中,这种化合物还被认为用于合成催化剂和相转移剂。胺基与金属配位或与酸形成盐的能力被用于各种合成方法中,其中相转移催化或离子相互作用有利于提高反应效率。这种多功能性确保了它在广泛的化学过程中的地位。

总体而言,2-氯丙基二甲胺是一种特性良好的化学中间体,在有机合成、表面活性剂开发、聚合物改性和功能分子构建中发挥着重要作用。它的双功能性质,结合了亲核胺和亲电烷基氯,使其在文献中记录的大量化学转化中特别有用。

参考文献

2003. Isothipendyl. Pharmaceutical Substances, (2003).

2003. Methadone. Pharmaceutical Substances, (2003).

2003. Promethazine. Pharmaceutical Substances, (2003).
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