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甲酸乙酯
[CAS# 109-94-4]

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基本信息
产品分类 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
英文名 Ethyl formate
别名 Ethyl methanoate; Formic acid ethyl ester
产品名称 甲酸乙酯
分子结构 CAS 登录号:109-94-4, 甲酸乙酯
分子式 C3H6O2
分子量 74.08
CAS 登录号 109-94-4
EC 号码 203-721-0
FEMA 登录号 2434
分子行输入简码
SMILES
CCC[N+](CCC)(CCC)CCC.O.O.O.[OH-].[Ru]
物理化学性质
密度 0.9±0.1 g/cm3 计算值*, 0.921 g/mL (实验值)
熔点 -80 ºc (实验值)
沸点 54.7±3.0 ºc 760 mmHg (计算值)*, 52 - 54 ºc (实验值)
闪点 -19.4 ºc (计算值)*, -19 ºc (实验值)
折射率 1.356 (计算值)*, 1.359 (实验值)
* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).
安全数据
危险品标志 symbol symbol   GHS03;GHS07 Danger    说明
危害标签 H272-H315-H319-H335    说明
防护标签 P210-P220-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P405-P501    说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
易燃液体Flam. Liq.2H225
急性毒性Acute Tox.4H332
急性毒性Acute Tox.4H302
眼刺激Eye Irrit.2H319
特定目标器官毒性—单次接触STOT SE3H335
眼刺激Eye Irrit.2AH319
急性毒性Acute Tox.4H312
对水生环境长期有害Aquatic Chronic2H411
危险品运输编号 UN 1190
SDS 化学品安全技术说明书参考文本     危险化学品
up 发现和应用
甲酸乙酯是一种有机酯,化学式为 C3H6O2,由一个乙基 (C2H5) 与一个甲酸酯基 (HCOO) 键合而成。它是甲酸的乙酯,外观为无色挥发性液体,带有令人愉悦的果香,常被描述为类似朗姆酒或覆盆子的香气。甲酸乙酯天然存在于某些水果和饮料中,并广泛用于食品、香料和化学工业。

甲酸乙酯的合成和研究可以追溯到 19 世纪酯化学的发展,当时早期的有机化学家开始系统地探索羧酸和醇之间的反应。甲酸乙酯通常通过费歇尔酯化反应合成,即在酸性催化剂存在下,甲酸和乙醇发生反应。它也可以通过乙醇与甲酸衍生物(例如甲酰氯)反应或酯交换法制备。

甲酸乙酯天然存在于各种水果(例如覆盆子)和朗姆酒等酒精饮料中,赋予其独特的香气。由于其宜人的气味和风味,它被用作食品和饮料中的调味剂,增添果香或甜味。美国食品药品监督管理局和欧洲食品安全局等监管机构允许在规定的安全限度内将其用作调味添加剂。

在香料行业,甲酸乙酯用于香水、肥皂和个人护理产品中。其高挥发性使其成为香料配方中的前调,带来果香的初始爆发。它还可用作树脂、油和其他香料成分的溶剂,增强产品的稠度和分散性。

甲酸乙酯也可用于工业和实验室。它在涉及硝酸纤维素、醋酸纤维素、染料和漆料的生产过程中用作溶剂。由于其溶解能力强且毒性相对较低,在某些特殊应用中,它比更危险的溶剂更受青睐。在化学合成领域,甲酸乙酯可用作温和试剂,并在需要极性质子介质的反应中用作溶剂。它还用于有机合成,在特定反应条件下引入甲酰基。

在害虫防治和熏蒸方面,甲酸乙酯已被用作处理干果、谷物和坚果的杀虫熏蒸剂。它是一种替代毒性较大或臭氧消耗物质的替代品,并且在环境中迅速分解为乙醇和甲酸等无害产物。这些特性使其适用于农业环境中的收获后保护,但其使用受相关法规和安全指南的约束。

甲酸乙酯被归类为易燃液体,应小心处理。其闪点约为-20ºC,可与空气形成爆炸性混合物。为了安全处理,必须保持充足的通风、妥善储存并避开火源。虽然其急性毒性相对较低,但接触后可能会刺激眼睛、皮肤和呼吸道。应使用个人防护设备并遵循安全数据表的建议,尽量减少职业暴露。

由于甲酸乙酯具有生物降解性,且在空气和水中快速分解,因此与甲酸乙酯相关的环境问题极小。它不会在环境中持续存在,在正常使用条件下不构成重大生态危害。

总而言之,甲酸乙酯是一种简单且用途广泛的酯类,因其宜人的香气、天然存在以及作为调味剂、香料成分、溶剂和熏蒸剂的功能特性而备受重视。其应用范围涵盖食品、化妆品、化工和农业行业,反映了其在商业和科学领域持续的重要性。

参考文献

2019. Comparison of the Efficacy and Phytotoxicity of Phosphine and Ethyl Formate for Controlling Pseudococcus longispinus (Hemiptera: Pseudococcidae) and Pseudococcus orchidicola on Imported Foliage Nursery Plants. Journal of Economic Entomology, 112(5).
DOI: 10.1093/jee/toz125

2011. Characterization of volatile fraction of typical Irpinian wines fermented with a new starter yeast. World Journal of Microbiology and Biotechnology, 28(4).
DOI: 10.1007/s11274-011-0943-8

2007. The proton inventory technique in a dual mechanistic system: the spontaneous hydrolysis of ethyl formate. Isotopes in Environmental and Health Studies, 43(1).
DOI: 10.1080/10256010600990401
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