N-苯甲酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-甲基腺苷
[CAS# 110764-72-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷中间体
• 英文名: N-Benzoyl-5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-O-methyladenosine
• 别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-methoxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• 产品名称: N-苯甲酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-甲基腺苷
• 分子式: C₃₉H₃₇N₅O₇
• 分子量: 687.74
• CAS 登录号: 110764-72-2
• 分子行输入简码SMILES: CO[C@@H]1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=NC3=C(N=CN=C32)NC(=O)C4=CC=CC=C4)COC(C5=CC=CC=C5)(C6=CC=C(C=C6)OC)C7=CC=C(C=C7)OC)O

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (2.7e^-6 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.32±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2016 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

N-苯甲酰-5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯甲基]-2'-O-甲基腺苷是一种经过化学修饰的核苷，旨在增强核酸的稳定性和功能性。该化合物具有三个显著的修饰：N 位的苯甲酰基、5' 位的双(4-甲氧基苯基)苯甲基 (DMT) 基团以及核糖 2' 位的甲基。这些修饰使其成为研究和治疗中核酸合成和应用的宝贵工具。

N-苯甲酰-5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯甲基]-2'-O-甲基腺苷的发现源于提高核苷化学和酶稳定性的努力。引入 DMT 等保护基团有助于在特定位置进行选择性反应，这对于寡核苷酸的逐步组装至关重要。2'-O-甲基修饰增强了对酶促降解的抵抗力，而苯甲酰基则增加了另一层保护和特异性。这些组合修饰使核苷更稳定，更适用于各种应用。

5' 位置的保护性 DMT 基团可防止寡核苷酸合成过程中发生不必要的反应，从而实现核酸序列的精确构建。2'-O-甲基通过保护核苷免受核糖核酸酶（一种降解 RNA 的酶）的影响来增强核苷的稳定性。苯甲酰基进一步增加了稳定性，并可能影响核苷在生物系统中的结合亲和力和特异性。

N-苯甲酰-5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯甲基]-2'-O-甲基腺苷主要用于寡核苷酸的自动合成。DMT 基团在合成过程中被选择性地去除，以确保核酸序列的正确组装。这对于创建用于研究和治疗目的的 DNA 和 RNA 分子至关重要。

2'-O-甲基修饰增加了 RNA 治疗的稳定性和寿命。这种修饰对调节基因表达的小干扰 RNA (siRNA) 和反义寡核苷酸特别有益。增强的稳定性意味着这些治疗分子可以保持更长时间的活性，从而提高其功效。

在分子生物学中，这种修饰的核苷用于研究 RNA 的结构和功能。其稳定性使研究人员能够更准确地研究 RNA 相互作用和机制，从而促进对遗传调控的理解和基于 RNA 的技术的发展。

N-苯甲酰-5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯甲基]-2'-O-甲基腺苷的主要优势在于其增强的稳定性和功能性。DMT 基团确保准确的寡核苷酸合成，2'-O-甲基基团增强了对降解的抵抗力，苯甲酰基进一步增加了稳定性。这些特性使其在研究和治疗环境中都不可或缺。

尽管这种化合物有好处，但使用它也面临挑战。修饰核苷的合成很复杂，成本很高。此外，虽然 2'-O-甲基修饰提高了稳定性，但它也会影响 RNA 治疗剂的生物活性和递送，因此需要在治疗应用中进行仔细的设计和优化。