双(2-氯乙氧基)甲烷
[CAS# 111-91-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 醚类
• 英文名: Bis(2-chloroethoxy)methane
• 产品名称: 双(2-氯乙氧基)甲烷; 甲醛缩二(2-氯乙醇)
• 分子式: C₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 173.04
• CAS 登录号: 111-91-1
• EC 号码: 203-920-2
• 分子行输入简码SMILES: C(CCl)OCOCCCl

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.437, 计算值^*
• 沸点: 205.9±20.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 76.9±21.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H301-H312-H330-H370-H373
• 防护标签: P260-P264-P270-P271-P280-P284-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P308+P316-P316-P317-P319-P320-P321-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
急性毒性	Acute Tox.	1	H330
急性毒性	Acute Tox.	2	H330

发现和应用

双(2-氯乙氧基)甲烷是一种有机化合物，分子式为 C₅H₁₀Cl₂O₂。它属于二烷基醚类，其中中心亚甲基与两个 2-氯乙氧基单元键合。该化合物在标准条件下呈无色至淡黄色液体，其特征是其醚键和反应性氯乙基取代基。其结构具有功能基团，使其在受控条件下既是有用的合成中间体又是潜在的烷基化剂。

双(2-氯乙氧基)甲烷的合成已在醚化反应中得到证实。它通常是通过在酸性或催化条件下使甲醛或多聚甲醛与 2-氯乙醇反应来制备的，从而促进连接两个醚臂的亚甲基桥的形成。该方法已在与化学工艺开发相关的专利和文献中描述，特别是在需要烷基化剂或双功能试剂的情况下。

双（2-氯乙氧基）甲烷在有机合成领域有特殊应用，尤其是作为甲醛的保护形式或交联剂。氯乙氧基可以与亲核试剂（例如胺或硫醇）发生取代反应，使其能够用于更复杂分子的分步合成。它可以在制备需要双功能烷基化部分的聚合物前体或功能材料时充当连接剂。特别是，该化合物已用于改性纤维素和其他多糖，其中其双功能性有助于交联和衍生化。

在制药和农用化学品领域，双（2-氯乙氧基）甲烷已用于合成活性化合物的中间体。其亲电特性和双功能性质使其可用于需要两个功能化位点的反应。据报道，该化合物可用于生成杂环或将醚基侧链附着到核心分子的过程。

工业应用包括其作为特种化学品生产中的构建块的作用，特别是在需要卤代醚结构的情况下。在聚合物化学中，双（2-氯乙氧基）甲烷已被评估为环氧树脂或其他需要潜在固化剂的体系中的一种成分。其化学性质使其能够通过取代或消除反应掺入聚合物链或网络中。

双（2-氯乙氧基）甲烷的处理和储存需要采取用于反应性卤代醚的标准预防措施。由于其可能引起刺激并且与强碱和亲核试剂有反应性，因此被归类为危险材料。适当的通风、个人防护设备和遵守材料安全数据指南对于确保安全使用是必要的。应将其存放在远离潮湿和不相容的化学品（如强酸或氧化剂）的地方。

关于双（2-氯乙氧基）甲烷的毒理学数据有限，但表明接触可能会刺激皮肤、眼睛和呼吸道。应将该化合物视为潜在有害物质，建议实验室或工业用户尽量减少接触，并使用适当的控制和处置方法。还建议采取环境预防措施，因为卤化有机物如果不当释放会对水生生物和土壤系统构成风险。

总体而言，双（2-氯乙氧基）甲烷是一种有据可查的化学中间体，其在有机合成、聚合物科学和材料开发中的实用性得到了化学文献中经过验证的程序和应用的支持。其双功能结构使其特别适合用于各个化学领域的交联、烷基化和醚化工艺。

参考文献

2017. Methodology for non-target screening of sewage sludge using comprehensive two-dimensional gas chromatography coupled to high-resolution mass spectrometry. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 409(20), 4867?883.
DOI: 10.1007/s00216-017-0429-0

2011. Toxicokinetics of bis(2-chloroethoxy)methane following intravenous administration and dermal application in male and female F344/N rats and B6C3F1 mice. Toxicology Letters, 205(2), 215?26.
DOI: 10.1016/j.toxlet.2011.06.012

2009. Bis(2-chloroethoxy)methane degradation by TiO2 photocatalysis: Parameter and reaction pathway investigations. Journal of Hazardous Materials, 171(1-3), 1026?032.
DOI: 10.1016/j.jhazmat.2009.07.093