5,7-二氢-吲哚并[2,3-b]咔唑
[CAS# 111296-90-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咔唑化合物
• 英文名: 5,7-Dihydro-indolo[2,3-b]carbazole
• 产品名称: 5,7-二氢-吲哚并[2,3-b]咔唑
• 分子式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.30
• CAS 登录号: 111296-90-3
• EC 号码: 834-009-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C3=CC4=C(C=C3N2)NC5=CC=CC=C54

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (1.6e^-5 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.404±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 348-360 ºC (实验值)
• 折射率: 1.924, 计算值^*
• 沸点: 569.8±23.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 269.9±13.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑是一种由稠合吲哚和咔唑环组成的多环芳族化合物，形成平面杂环结构。它是吲哚咔唑家族的一员，由于其在天然产物中的存在及其在合成有机化学中的实用性而引起了广泛关注。该化合物表现出扩展的共轭性并具有刚性框架，这有助于其稳定性和独特的化学性质。5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑的分子式为 C₁₈H₁₂N₂。

吲哚咔唑核心（包括 5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑结构）已在从放线菌中分离的天然生物碱中得到鉴定。这些结构最初是在对具有生物活性的微生物代谢物（包括雷贝卡霉素和星形孢菌素）的研究中报道的，它们含有相关的环系统并共享合成前体。虽然 5,7-二氢-吲哚[2,3-b]咔唑本身不是天然产物，但它是合成具有已知生物活性的各种类似物的基本框架。

5,7-二氢-吲哚[2,3-b]咔唑可以通过缩合和氧化环化方法合成。一种有记录的方法涉及吲哚-3-乙醛衍生物的酸催化缩合，然后在氧化条件下进行分子内环化。据报道，过渡金属催化反应（例如钯或铜介导的交叉偶联策略）也可以有效构建吲哚咔唑骨架。选择合适的前体和反应条件对于控制合成过程中的区域化学和环融合至关重要。

5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑及其衍生物的应用主要在材料科学和药物化学领域。由于该化合物具有扩展的π-共轭和平面芳香结构，它已被探索作为有机电子设备中的活性成分。其结构特性支持高效的电荷传输和强大的分子间相互作用，这有利于有机半导体、电致发光材料和光伏元件的设计。吲哚并咔唑基化合物已被纳入发光二极管和场效应晶体管中，其中热稳定性和光物理性质至关重要。

在药物化学中，吲哚并咔唑骨架已成为激酶抑制剂和 DNA 插入剂的核心结构。虽然 5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑本身没有记录的治疗用途，但其类似物已被研究其细胞毒性、抗菌和抗肿瘤特性。母体支架的结构修饰使研究人员能够微调生物活性并改善药代动力学特征。核心结构尤其受到重视，因为它能够通过堆积相互作用和氢键与核酸和蛋白质靶标相互作用。

5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑的进一步功能化使具有增强光学性能的染料和颜料的合成成为可能。稠环系统的氮或碳位置的取代会导致吸收和发射光谱的变化，这在荧光成像和传感器开发等应用中是理想的。吲哚咔唑系统的化学稳定性使其适合在耐久性至关重要的苛刻环境中使用。

5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑的安全性和处理遵循芳香杂环的标准程序。该化合物在环境条件下通常是固体，应在通风良好的区域使用防护设备进行处理。在主要文献中，尚未报道该化合物具有特定的毒理学或环境危害，但由于其具有生物活性，建议谨慎使用。

总之，5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑是吲哚咔唑家族中化学和结构上重要的成员，因其在材料科学中的作用以及作为生物活性分子开发中的合成中间体而受到广泛研究。其合成和应用得到了以杂环化学和功能有机材料为重点的既定文献的支持。

参考文献

2023. Carbocation Catalysis in the Synthesis of Heterocyclic Compounds. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 59(1-2), 3-14.
DOI: 10.1007/s10593-023-03157-3

2020. Facile and Mild Access to Fluorescent Ladder-Type Indolo[3,2-a]carbazoles via Cascade Annulation. Synthesis, 53(04), 811-816.
DOI: 10.1055/s-0040-1706473

2014. Indolo[2,3-b]carbazole Synthesized from a Double-Intramolecular Buchwald-Hartwig Reaction: Its Application for a Dianchor DSSC Organic Dye. Organic Letters, 16(12), 3220-3223.
DOI: 10.1021/ol500663b