5-溴-1-戊烯
[CAS# 1119-51-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 英文名: 5-Bromo-1-pentene
• 产品名称: 5-溴-1-戊烯
• 分子式: C₅H₉Br
• 分子量: 149.03
• CAS 登录号: 1119-51-3
• EC 号码: 214-281-4
• 分子行输入简码SMILES: C=CCCCBr

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.265 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.46, 计算值^*, 1.463 (实验值)
• 沸点: 126.2±9.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 熔点|125.8-126.8 ºC (实验值)
• 闪点: 31.0±6.7 ºC, 计算值^*, 30 ºC (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 Warning
• 危害标签: H226-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

• 危险品运输编号: UN 1993

发现和应用

5-溴-1-戊烯是一种有机溴化合物，分子式为 C₅H₉Br。它是一种直链五碳烯烃，末端碳原子被溴原子取代。该结构由末端烯烃官能团 (CH₂=CH?) 和对端碳原子上的溴原子 (?CH₂Br) 组成，使其成为有机合成中有用的双功能分子。该化合物在标准实验室条件下呈无色至淡黄色液体，其特点是由于烯烃和一级烷基溴的存在而具有反应性。

5-溴-1-戊烯可以通过多种方法合成，其中最直接的途径之一是在反马氏条件下将氢溴化物加成到 1-戊炔上，然后进行部分氢化以得到具有溴取代基的所需末端烯烃。另一种常用方法包括卤化 1-戊烯或 5-戊醇衍生物，通常利用三溴化磷 (PBr₃) 或其他溴化试剂将羟基替换为溴原子。

由于该化合物具有双重功能，因此经常用作有机合成的中间体。烯烃部分适用于多种反应，包括硼氢化-氧化、环氧化和烯烃复分解。同时，溴原子在亲核取代反应中可作为良好的离去基团，从而可以引入各种功能基团，例如胺、硫醇或醇盐。这种反应性使 5-溴-1-戊烯成为合成更复杂分子的宝贵前体。

在聚合物化学领域，5-溴-1-戊烯已用于将功能性侧链或可交联单元引入聚合物主链。烯烃的存在允许通过自由基或烯烃基工艺进行共聚或进一步功能化。其溴化端基可用于接枝或链延长反应，特别是在受控自由基聚合技术中，如原子转移自由基聚合 (ATRP)。

该化合物还用于制备杂环和其他环系统。烯烃可以参与环化反应，而溴原子可以进行取代以形成含氮或含氧的环。这些转化通常用于开发药物和农用化学中间体，其中分子的灵活性支持各种合成策略。

从物理和安全角度来看，5-溴-1-戊烯具有挥发性和易燃性，需要在通风良好的区域小心处理并使用适当的个人防护设备。它被归类为对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性的物质。建议在操作过程中采取标准实验室预防措施，包括使用手套和护目镜。该化合物应远离强氧化剂和火源存放。

毒理学研究表明，接触 5-溴-1-戊烯可能会导致中枢神经系统抑制和其他典型的烷基溴化物症状。根据当地环境法规管理废物和排放非常重要，因为卤代烃可能具有持久性并对水生生物有毒。

总之，5-溴-1-戊烯是有机和聚合物化学中成熟的试剂。其独特的烯烃和烷基溴化物官能团组合可实现多种化学转化，使其成为合成实验室中宝贵的构建块。其应用得到了化学文献中一致记录的支持，以及其制备和使用的标准方法。

参考文献

2023. Chemical vapor deposition of carbohydrate-based polymers: a proof of concept study. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 154(2), 225?33.
DOI: 10.1007/s00706-022-03015-6

2022. NiH-catalyzed anti-Markovnikov hydroamidation of unactivated alkenes with 1,4,2-dioxazol-5-ones for the direct synthesis of N-alkyl amides. Communications Chemistry, 5(1), 167.
DOI: 10.1038/s42004-022-00791-4

2021. Replacing alkyl side chain of non-fullerene acceptor with siloxane-terminated side chain enables lower surface energy towards optimizing bulk-heterojunction morphology and high photovoltaic performance. Science China Chemistry, 64(8), 1350?358.
DOI: 10.1007/s11426-021-9975-9