油酸
[CAS# 112-80-1]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 脂肪类药
• 英文名: Oleic acid
• 别名: Octadecenoic acid; cis-9-Octadecenoic acid
• 产品名称: 油酸; 顺式十八碳-9-烯酸
• 分子式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.46
• CAS 登录号: 112-80-1
• EC 号码: 204-007-1
• FEMA 登录号: 2815
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)O

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.89 g/mL (实验值)
• 熔点: 13 - 14 ºC (实验值)
• 沸点: 360.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 467.8 - 469.3 ºC (实验值)
• 闪点: 270.1±14.4 ºC (计算值)^*, 189 ?ordm;C (实验值)
• 溶解度: 水: 可忽略 (实验值)
• 折射率: 1.467 (计算值)^*, 1.459 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

油酸是一种单不饱和脂肪酸，化学式为C₁₈H₃₄O₂。它是自然界中最丰富的脂肪酸之一，大量存在于动物脂肪和植物油中，尤其是橄榄油，其名称由此而来。油酸的结构特征在于碳链甲基端第九和第十个碳原子之间有一个顺式双键，使其成为顺式-9-十八碳烯酸。该双键赋予了含有油酸的脂肪良好的流动性和低熔点。

油酸的发现和鉴定可以追溯到19世纪有机化学和脂质分析的早期发展。法国化学家谢弗勒尔在系统研究皂化产物的过程中，率先从天然脂肪中分离并表征脂肪酸，包括油酸。通过分析脂肪与碱反应生成肥皂和甘油，他为区分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸奠定了基础。油酸因其独特的物理性质而闻名，包括室温下呈液态，以及由于存在双键而易于氧化和加成反应。

油酸广泛应用于各种工业和生物医学领域。在食品工业中，它是食用油的主要成分，尤其是橄榄油、菜籽油和高油酸葵花籽油。它有助于提高这些油的氧化稳定性和保质期，并有益于健康。膳食中油酸的摄入与改善血脂状况相关，包括降低低密度脂蛋白 (LDL) 胆固醇和增加高密度脂蛋白 (HDL) 胆固醇，因此油酸已被纳入提倡食用单不饱和脂肪的膳食指南中。

在化学工业中，油酸被用作生产各种衍生物的原料，包括酯、酰胺和肥皂。这些衍生物可用于润滑剂、表面活性剂、乳化剂、增塑剂和化妆品。油酸还可用作生产可生物降解洗涤剂的中间体，并且是药物制剂中的关键成分，可作为透皮给药系统的渗透促进剂。

油酸还用于生产金属油酸盐，例如油酸钴或油酸锰，它们在油漆和清漆中用作催化剂或催干剂。在橡胶工业中，油酸可用作软化剂和增塑剂。在纺织品和皮革加工中，它可用于乳化工艺并用作分散剂。

从生物医学的角度来看，油酸已成为众多研究的主题，旨在探究其在细胞信号传导、膜结构和炎症中的作用。它是细胞膜磷脂的主要成分，影响膜的流动性和功能。研究表明，油酸可能具有抗炎特性，并可能有助于调节免疫反应和代谢途径，尽管这些作用取决于环境和浓度。

油酸可生物降解且毒性低，这使其可用于环保配方和可持续的工业实践。油酸可广泛来源于植物油等可再生资源，这进一步增强了其环境和经济优势。对油酸及其衍生物的持续研究致力于开发材料科学、生物医学和绿色化学领域的新型应用。

参考文献

Ruíz?Gutiérrez V, Muriana FJ, Guerrero A, Cert AM, Villar J (1996) Plasma lipids, erythrocyte membrane lipids and blood pressure of hypertensive women after ingestion of dietary oleic acid from two different sources J Hypertens 14(12):1483-1490 DOI: 10.1097/00004872-199612000-00016

Ursin VM (2003) Modification of plant lipids for human health development of functional land?based omega?3 fatty acids J Nutr 133(12):4271-4274 DOI: 10.1093/jn/133.12.4271

Burnett CL, Bergfeld WF, Belsito DV et al. (2012) Final report of the Cosmetic Ingredient Review Expert Panel on the safety assessment of cocamidopropyl betaine (CAPB) Int J Toxicol?31:77S-111S DOI: 10.1177/1091581812447202