1-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-2,2,2-三氟乙酮
[CAS# 1125812-58-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯甲醛系列
• 英文名: 1-[3-Chloro-5-trifluoromethylphenyl]-2,2,2-trifluoroethanone
• 产品名称: 1-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-2,2,2-三氟乙酮
• 分子式: C₉H₃ClF₆O
• 分子量: 276.56
• CAS 登录号: 1125812-58-9
• EC 号码: 808-269-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=C(C=C1C(F)(F)F)Cl)C(=O)C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.512±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.424, 计算值^*
• 沸点: 203.0±40.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 76.5±27.3 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H314
• 防护标签: P260-P264-P270-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P330-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

1-[3-氯-5-三氟甲基苯基]-2,2,2-三氟乙酮是一种合成化合物，因其在药物和农用化学品中的作用而受到广泛研究。该化合物的结构由三氟甲基取代的芳环（间位有氯基团）和三氟乙酮部分组成，使其具有高度亲电性和反应性。这种功能组的组合增强了分子的稳定性和生物活性，特别是在抑制特定酶促过程方面。

这种化合物的发现出现在研究氟芳酮作为药物化学中间体的过程中。研究人员认识到，将三氟甲基引入芳酮可以显著改变其物理化学性质，例如增加亲脂性和代谢稳定性。这些修饰使化合物能够与包括酶和受体在内的生物靶标有效相互作用，同时抵抗代谢降解。早期的合成工作重点是改进芳环上的卤化模式以优化这些效果。

1-[3-氯-5-三氟甲基苯基]-2,2,2-三氟乙酮已被证明在药物研究中具有开发酶抑制剂的核心结构价值。吸电子三氟甲基增强了化合物参与氢键和其他分子相互作用的能力，使其能够有效地结合靶酶的活性位点。研究表明，由于其对环氧合酶和细菌酶的抑制作用，它在开发抗炎和抗菌剂方面具有潜力。

在农用化学品应用中，该化合物可作为除草剂和杀菌剂合成的中间体。其结构特征允许配制抑制重要植物或真菌代谢途径的衍生物。三氟甲基有助于提高田间条件下的环境稳定性和功效。此外，氯取代基的存在有助于微调生物活性，从而能够选择性地针对害虫，同时最大限度地减少对作物的危害。

该化合物的合成多功能性也使其成为材料科学中有价值的基石。由于其吸电子特性，研究人员利用它来开发高级聚合物和液晶，这会影响这些材料的电气和光学特性。它能够通过各种化学转化形成稳定的衍生物，这扩大了它在不同科学学科中的适用性。

正在进行的研究继续探索 1-[3-氯-5-三氟甲基苯基]-2,2,2-三氟乙酮在制药和农业领域的全部潜力。优化其衍生物的努力旨在提高功效、选择性和环境兼容性。该化合物的发现凸显了氟化学在现代合成应用中的重要性及其在推动化学设计创新方面的作用。

参考文献

2019. List of PFAS identified in REACH 2019.
DOI: 10.5281/zenodo.7426856