5-溴-1,2-恶唑
[CAS# 1133930-99-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 英文名: 5-Bromo-1,2-oxazole
• 别名: 5-Bromoisoxazole
• 产品名称: 5-溴-1,2-恶唑
• 分子式: C₃H₂BrNO
• 分子量: 147.96
• CAS 登录号: 1133930-99-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(ON=C1)Br

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 182.7±13.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 64.3±19.8 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.508 (计算值)^*

发现和应用

5-溴-1,2-恶唑是一种卤代杂环化合物，由一个五元芳环组成，其1位和2位相邻的氮原子和氧原子，以及一个在5位取代的溴原子。其分子式为C₃H₂BrNO。该化合物属于恶唑家族，因其存在于多种生物活性分子中而著称。在恶唑环的5位上添加溴原子可增强其化学反应性，使其成为一种有价值的有机化学合成中间体。

恶唑环体系于19世纪首次被发现，此后，人们开发出许多用于药物和合成化学的衍生物。在现代亲电取代技术的发展过程中，人们探索了恶唑的卤化反应，包括5位溴化反应。经过改进，该区域选择性卤化反应可获得卤代杂环化合物，可用于多种转化反应，尤其是在交叉偶联化学中。

5-溴-1,2-恶唑是合成复杂分子的重要前体。由于碳溴键的反应性，该化合物可发生钯催化的偶联反应，例如Suzuki-Miyaura反应、Stille反应和Heck反应。这些反应常用于构建新的碳碳键，使其成为生成结构多样的恶唑衍生物的有用中间体。

在药物化学中，恶唑衍生物以其多种生物学特性而闻名，包括抗菌、抗病毒、抗炎和抗癌活性。5-溴衍生物常用于构效关系研究，通过5位取代或偶联提供多样化的构效点。这使得研究人员能够生成类似物并系统地评估其生物学性能。其小尺寸和高反应性使其适合掺入更大的生物活性骨架中。

在农用化学品研究中，5-溴-1,2-恶唑衍生的化合物已被探索作为潜在的作物保护剂。其作为合成结构单元的应用也延伸到了材料科学领域。由于恶唑环的电子特性和稳定性，一些衍生物已在功能聚合物或先进材料的开发中得到评估。该环的芳香性和杂原子含量使其在各种聚合物应用中具有理想的热性能和光学性能。

5-溴-1,2-恶唑的合成通常涉及在受控条件下对恶唑进行亲电溴化。通常使用N-溴琥珀酰亚胺等试剂，并优化溶剂和温度条件以实现区域选择性。或者，也可以根据可用的起始原料，通过环化反应再进行溴化来制备。必须谨慎控制反应条件，以避免过度溴化或环体系降解。

从安全角度来看，5-溴-1,2-恶唑的处理应遵循适用于卤代杂环化合物的典型实验室预防措施。应将其储存在干燥阴凉的环境中，避免阳光直射和不相容物质。建议在处理和反应过程中佩戴防护设备，包括手套、护目镜和通风橱。由于其溴化特性，应遵循符合环境法规的适当废物处理措施。

5-溴-1,2-恶唑一直是合成有机化学中的重要化合物。其溴取代基可进行多种化学修饰，从而构建新的分子结构，并可能在制药、农用化学品和材料科学领域得到应用。它的发现和发展反映了杂环化学的广泛进步，尤其是卤素原子在精确分子设计中的战略性应用。

参考文献

2020. Synthesis and application of haloisoxazoles. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 56(12).
DOI: 10.1007/s10593-020-02845-8