N-乙酰基-2'-O-甲基胞苷
[CAS# 113886-71-8]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷中间体
• 英文名: N-Acetyl-2'-O-methylcytidine
• 别名: N4-Acetyl-2'-O-methylcytidine
• 产品名称: N-乙酰基-2'-O-甲基胞苷
• 分子式: C₁₂H₁₇N₃O₆
• 分子量: 299.28
• CAS 登录号: 113886-71-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)NC1=NC(=O)N(C=C1)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)OC

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (6.6 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.58±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2016 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

N-乙酰基-2'-O-甲基胞苷是一种经过化学修饰的核苷，其特征是核糖的 N 位上有一个乙酰基，2' 位上有一个甲基。这些修饰增强了其稳定性和功能性，使其在核酸研究和治疗开发中具有应用价值。

N-乙酰基-2'-O-甲基胞苷的发现源于提高核苷化学和酶稳定性的努力。研究人员旨在修饰核糖和核碱基，以增强对降解的抵抗力并提高结合亲和力。N 位上的乙酰基提供保护并增加疏水性，而 2'-O-甲基修饰则提高了对核糖核酸酶的抵抗力。这些组合修饰产生了一种具有增强稳定性和功能性的核苷，可用于各种应用。

N-乙酰基-2'-O-甲基胞苷掺入核酸中，其中 2'-O-甲基修饰保护核苷免受核糖核酸酶的酶促降解。乙酰基进一步稳定分子并可影响其与其他核酸和蛋白质的相互作用。这些修饰使 N-乙酰基-2'-O-甲基胞苷在需要稳定且功能性的核酸分子的应用中特别有用。

N-乙酰基-2'-O-甲基胞苷用于 RNA 治疗的开发，包括小干扰 RNA (siRNA) 和反义寡核苷酸。2'-O-甲基修饰增加了这些分子的稳定性，延长了它们在体内的活性并增强了它们的治疗潜力。这使得它们在基因沉默和基因表达调控方面更有效，可用于治疗各种疾病。

在寡核苷酸合成中，N-乙酰基-2'-O-甲基胞苷用于产生具有增强稳定性和抗降解性的 RNA 序列。这对于创建可靠且耐用的基于核酸的研究和治疗应用工具至关重要。

N-乙酰基-2'-O-甲基胞苷在分子生物学研究中很有价值，可用于研究 RNA 的结构和功能。其增强的稳定性使研究人员能够更详细地研究 RNA 相互作用和机制，促进对遗传调控的理解和基于 RNA 的技术的发展。

N-乙酰基-2'-O-甲基胞苷的主要优势是其增强的稳定性和功能性。2'-O-甲基修饰可抵抗核糖核酸酶降解，而乙酰基可进一步增加稳定性并影响分子相互作用。这些特性使其成为研究和治疗环境中不可或缺的工具。

尽管 N-乙酰基-2'-O-甲基胞苷具有诸多优势，但其使用也面临挑战。修饰核苷的合成可能很复杂且成本高昂。此外，虽然修饰可以提高稳定性，但也会影响 RNA 治疗剂的生物活性和递送，因此需要在治疗应用中进行仔细的设计和优化。

参考文献

2024. Recent advances in the potential role of RNA N4-acetylcytidine in cancer progression. Cell communication and signaling: CCS.
DOI: 10.1186/s12964-023-01417-5

2018. Lifestyle modifications: coordinating the tRNA epitranscriptome with codon bias to adapt translation during stress responses. Genome Biology.
DOI: 10.1186/s13059-018-1611-1