(4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基)甲基特戊酸酯
[CAS# 1146629-75-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: (4-Chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)methyl pivalate
• 产品名称: (4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基)甲基特戊酸酯
• 分子式: C₁₂H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 267.71
• CAS 登录号: 1146629-75-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)C(=O)OCN1C=CC2=C1N=CN=C2Cl

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.056 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.30±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

(4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基)甲基特戊酸酯是一种合成有机化合物，因其在药物开发中的潜在应用而备受关注，特别是在癌症治疗领域。该化合物具有吡咯并嘧啶核心，这是许多生物活性分子中的关键结构基序。4 位上的氯取代基和连接到嘧啶环上的特戊酸酯基团的存在进一步增强了其化学性质，使其成为合成药物的宝贵中间体。

(4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基)甲基特戊酸酯的发现源于开发新型激酶抑制剂的需求，激酶抑制剂是一类针对参与细胞信号通路的特定酶的药物。激酶抑制剂在治疗各种癌症方面至关重要，因为它们可以阻断促进不受控制的细胞生长的蛋白质的活性。吡咯并嘧啶骨架在这方面特别有效，因为它能够模拟 ATP（许多激酶的天然底物）的嘌呤碱基。在吡咯并嘧啶环的 4 位添加氯基可增强化合物选择性结合激酶活性位点的能力，从而提高其作为抑制剂的效力。

除了在激酶抑制中的作用外，(4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基)甲基新戊酸酯还被探索作为其他生物活性分子合成的前体。新戊酸酯基团作为羟基功能的保护基，允许在温和条件下进行选择性脱保护。这一特性在多步合成路线中特别有用，因为其中功能组的保存至关重要。通过利用（4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基）甲基特戊酸酯作为构建块，研究人员可以有效地构建具有增强生物活性的复合分子。

（4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基）甲基特戊酸酯的应用范围不仅限于肿瘤学。它在抗病毒药物的开发中显示出潜力，特别是针对病毒激酶和聚合酶的药物。该化合物干扰病毒复制机制的能力使其成为抗病毒药物开发中进一步研究的有希望的候选药物。此外，它与核苷的结构相似性表明它可以被掺入核酸中，从而设计出具有独特作用机制的新型抗病毒药物。

在材料科学中，（4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基）甲基特戊酸酯已用于合成功能化聚合物和其他先进材料。该化合物的反应性使其可以掺入聚合物链中，从而赋予所得材料特定的电子和机械性能。这些材料在电子、涂料和纳米技术领域具有潜在的应用。

(4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基)甲基新戊酸酯的发现和随后的应用代表了药物化学和材料科学的重大进步。其独特的结构和反应性使其成为寻求开发新治疗剂和创新材料的研究人员的宝贵工具。随着该领域研究的继续，(4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基)甲基新戊酸酯很可能在下一代药物和材料的开发中发挥关键作用。