(2S,5R)-5-(4-氨基-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基)四氢-2-呋喃甲醇
[CAS# 114748-70-8]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗肿瘤药 >> 抗代谢类抗肿瘤药
• 英文名: (2S,5R)-5-(4-Amino-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)tetrahydro-2-furanmethanol
• 别名: 7-Iodo-2',3'-dideoxy-7-deazaadenosine
• 产品名称: (2S,5R)-5-(4-氨基-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基)四氢-2-呋喃甲醇
• 蛋白质序列: N
• 分子式: C₁₁H₁₃IN₄O₂
• 分子量: 360.15
• CAS 登录号: 114748-70-8
• 分子行输入简码SMILES: C1C[C@@H](O[C@@H]1CO)N2C=C(C3=C(N=CN=C32)N)I

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.68 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 2.21±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 折射率: 1.847, 计算值^*
• 沸点: 579.3±50.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 304.2±30.1 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2016 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

化学物质 (2S,5R)-5-(4-氨基-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基)四氢-2-呋喃甲醇是一种有机化合物，属于吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物类，因其生物活性而引人注目，尤其是在药物化学领域。该化合物含有四氢呋喃 (THF) 环和吡咯并[2,3-d]嘧啶部分，这增加了其结构复杂性。

该化合物是一种手性分子，在 2S 和 5R 位置具有特定的立体化学，表明其原子具有特定的空间排列。这种立体化学构型对于其与生物靶标的相互作用及其作为治疗剂的潜力至关重要。吡咯并[2,3-d]嘧啶结构上的氨基和碘原子增强了分子的反应性，并可能影响其与生物受体的结合。

在发现方面，(2S,5R)-5-(4-氨基-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基)四氢-2-呋喃甲醇可能是作为正在进行的研究的一部分而合成的，该研究旨在开发用于各种治疗领域的强效生物活性化合物。吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，包括那些具有氨基和卤素基团等改性取代基的衍生物，已被研究用于靶向酶、受体和其他与癌症、病毒感染和自身免疫性疾病等疾病有关的生物分子。

(2S,5R)-5-(4-氨基-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基)四氢-2-呋喃甲醇的一个重要应用是开发激酶抑制剂。激酶是在各种细胞过程中起关键作用的酶，包括细胞分裂、生长和凋亡。异常激酶活性通常与癌症和慢性炎症等疾病有关。像这样的化合物旨在抑制特定的激酶，有望用于针对这些疾病的靶向治疗。吡咯并[2,3-d]嘧啶核心上的碘和氨基取代可能有助于选择性结合特定的激酶靶标，从而增强此类化合物的治疗潜力。

此外，化合物结构中四氢呋喃甲醇基团的存在可能有助于与其他生物分子相互作用，进一步扩大其在药物设计中的潜在应用。分子的这一部分可能有助于提高化合物的溶解度、稳定性或药代动力学特性，这对于将其开发为候选药物至关重要。

(2S,5R)-5-(4-氨基-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基)四氢-2-呋喃甲醇的合成涉及标准有机化学技术，例如亲核取代、偶联反应以及可能的环化步骤以形成稠合吡咯并[2,3-d]嘧啶环系统。化合物的立体化学纯度对其活性至关重要，因为特定的 2S,5R 构型可能会影响其与生物靶标的相互作用方式。

这种化合物的安全性和处理需要对其类型的化学品采取标准预防措施。应在通风良好的实验室中小心处理，并使用手套和护目镜等防护设备以避免接触。由于该化合物含有碘，这是一种危险物质，因此应妥善储存以防止发生不良反应或暴露。

总之，(2S,5R)-5-(4-氨基-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-基)四氢-2-呋喃甲醇是一种生物活性化合物，在靶向治疗的开发中具有潜在应用，尤其是作为激酶抑制剂。该化合物的复杂结构和立体化学使其成为药物化学中一个有趣的研究课题，有可能被开发用于治疗各种疾病，特别是与异常激酶活性相关的疾病。