吗替麦考酚酯
[CAS# 115007-34-6]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 抑制剂 >> 免疫抑制剂
• 英文名: Mycophenolate mofetil
• 别名: 2-Morpholin-4-ylethyl (E)-6-(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1H-isobenzofuran-5-yl)-4-methyl-hex-4-enoate
• 产品名称: 吗替麦考酚酯; 霉酚酸酯; 2-(4-吗啉基)乙基 (E)-6-(4-羟基-6-甲氧基-7-甲基-3-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-5-基)-4-甲基己-4-烯酸酯
• 分子式: C₂₃H₃₁NO₇
• 分子量: 433.50
• CAS 登录号: 115007-34-6
• EC 号码: 680-628-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C2COC(=O)C2=C(C(=C1OC)C/C=C(\C)/CCC(=O)OCCN3CCOCC3)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.557, 计算值^*
• 沸点: 637.6±55.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 339.4±31.5 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H302-H341-H360-H372棗H400-H410
• 防护标签: P203-P260-P264-P270-P273-P280-P301+P317-P318-P319-P330-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖毒性	Repr.	1B	H360
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370

发现和应用

霉酚酸酯是一种公认??的免疫抑制药物，是霉酚酸的前体药物。其研发旨在改善其活性形式的药代动力学特性，特别是其口服生物利用度和胃肠道??耐受性。其活性代谢物霉酚酸最初于1893年从灰绿青霉中分离出来，但直到20世纪末，其作为免疫抑制剂的临床潜力才得到充分认识。霉酚酸酯于20世纪90年代初问世，以解决其母体化合物的局限性，霉酚酸酯也随即获得监管机构批准用于器官移植的临床应用。

霉酚酸酯的主要作用机制是抑制肌苷酸脱氢酶 (IMPDH)，该酶是鸟苷核苷酸从头合成的关键酶。该通路对T细胞和B淋巴细胞的增殖尤为重要，因为它们比其他类型的细胞更依赖于该通路。因此，霉酚酸酯对淋巴细胞具有选择性抗增殖作用，从而发挥其免疫抑制特性，而不会广泛损害其他快速分裂的细胞。

霉酚酸酯在临床实践中广泛用于预防肾脏、心脏和肝脏移植受体的器官排斥反应。它通常与钙调神经磷酸酶抑制剂和皮质类固醇联合使用。其使用与提高移植物存活率和降低急性排斥反应发生率相关。除了移植之外，霉酚酸酯还基于其免疫调节作用，在说明书外或根据特定指南用于治疗各种自身免疫性疾病，包括狼疮性肾炎、自身免疫性肝炎和某些血管炎。

该药物口服给药，其酯类在体内快速水解，生成活性霉酚酸。霉酚酸酯的吸收特性优于霉酚酸本身，适合长期使用。其药代动力学特征已得到充分研究，给药后肠肝循环可导致血浆浓度出现二次峰值。

霉酚酸酯的安全性考虑包括其已知的致畸性和免疫抑制导致的感染风险增加。妊娠期禁用，建议接受治疗的患者采取有效的避孕措施。常见的不良反应包括腹泻、恶心和腹痛等胃肠道反应，以及白细胞减少和贫血等血液学影响。

霉酚酸酯已成为现代免疫抑制疗法中的重要药物，其疗效和安全性已得到充分证实。它的推出标志着移植接受者和自身免疫性疾病患者的管理取得了重大进步，有助于通过有针对性的免疫抑制实现更好的临床结果。

参考文献

2007. Kidney Transplantation With Sirolimus and Mycophenolate Mofetil朆ased Immunosuppression: 5-Year Results of a Randomized Prospective Trial Compared to Calcineurin Inhibitor Drugs. Transplantation, 83(7).
DOI: 10.1097/01.tp.0000258586.52777.4c

2007. Mycophenolate mofetil versus azathioprine for prevention of chronic allograft dysfunction in renal transplantation: the MYSS follow-up randomized, controlled clinical trial. Journal of the American Society of Nephrology, 18(6).
DOI: 10.1681/asn.2006101153

2004. Mycophenolate mofetil. Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online, 60(11).
DOI: 10.1107/s1600536804027539