3,3-二甲氧基环丁烷-1,1-二羧酸二异丙酯
[CAS# 115118-68-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Diisopropyl 3,3-Dimethoxycyclobutane-1,1-dicarboxylate
• 别名: Dipropan-2-yl 3,3-dimethoxycyclobutane-1,1-dicarboxylate
• 产品名称: 3,3-二甲氧基环丁烷-1,1-二羧酸二异丙酯
• 分子式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.34
• CAS 登录号: 115118-68-8
• EC 号码: 963-225-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)OC(=O)C1(CC(C1)(OC)OC)C(=O)OC(C)C

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (6.6 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.10±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 92-94 ºC (0.01 torr)^**
• 闪点: 126.2±27.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** Pigou, Paul E.; Journal of Organic Chemistry 1988, V53(16), P3841-3.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3,3-二甲氧基环丁烷-1,1-二羧酸二异丙酯是一种有机化合物，主要用于合成化学，特别是生物活性分子和复杂有机化合物的开发。其结构特征包括具有两个甲氧基和两个酯基的环丁烷环，使其可用作各种化学反应的中间体。该化合物的发现可以追溯到有机合成方法的进步，旨在创造具有功能多样性的环丁烷衍生物。

环丁烷环结构在自然界中相对罕见，由于其固有的环应变而带来合成挑战。3,3-二甲氧基环丁烷-1,1-二羧酸二异丙酯中加入二甲氧基和二异丙基酯基可减少这种应变，同时使该化合物可用于进一步转化。甲氧基作为电子给体基团，可在后续反应中被修饰或消除，而酯基则为水解或酯交换反应提供反应位点。这种双重功能化使该化合物对从事多步合成路线的化学家具有吸引力，特别是在药物化学中，这种修饰有助于调节生物活性。

二异丙基 3,3-二甲氧基环丁烷-1,1-二羧酸酯的主要应用之一是作为药物化合物合成的构建块。环丁烷衍生物通常被掺入药物分子中以改善药代动力学特性，例如增加亲脂性或改变代谢稳定性。环丁烷环的紧凑、刚性特性有助于实现与生物靶标的更有选择性的结合，这是药物设计的一个重要方面。因此，二异丙基 3,3-二甲氧基环丁烷-1,1-二羧酸酯具有易于修饰的酯基，因此经常用作制备这些先进药物化合物的中间体。

除了在药物合成中的作用外，这种化合物还可用于开发具有独特性能的材料。含环丁烷的分子已在聚合物科学中得到探索，其中环状结构有助于提高聚合物主链的刚性和热稳定性。二异丙基 3,3-二甲氧基环丁烷-1,1-二羧酸酯可掺入聚合物前体中，以产生具有增强机械强度和耐久性的材料，这是专用涂料、粘合剂和其他高性能材料的理想特性。

此外，该化合物的二酯基使其可用于有机催化反应，其中酯基官能团可以参与亲核攻击或在消除反应中提供离去基团。这在开发绿色化学工艺的背景下特别有价值，因为该化合物可用于通过实现更温和的反应途径来创造对环境更友好的反应条件。研究人员正在不断探索其作为传统上用于酯化或碳碳键形成反应的更危险试剂的更安全替代品的潜力。

该化合物的稳定性和相对简单的合成使其在实验室研究和工业过程中得到广泛应用。然而，同样需要注意的是，虽然该化合物通常被认为可以安全地用于实验室，但在处理时必须遵循标准的安全预防措施。这包括使用适当的个人防护设备，就像大多数有机化学品一样，避免皮肤或眼睛接触以及吸入蒸气。

二异丙基 3,3-二甲氧基环丁烷-1,1-二羧酸酯的发现和利用凸显了有机合成领域的持续创新，其中结构多功能性和功能适应性在推动新化合物的开发中起着关键作用。随着对环丁烷衍生物及其潜在应用的研究不断深入，这种化合物很可能仍是药物发现、材料科学和催化等各个领域的宝贵中间体。