四苄基伏格列波糖
[CAS# 115250-39-0]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抑制剂原料药
• 英文名: Tetrabenzyl-voglibose
• 别名: TBV; 2-[[(1S,2S,3R,4S,5S)-5-hydroxy-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)cyclohexyl]amino]propane-1,3-diol
• 产品名称: 四苄基伏格列波糖
• 分子式: C₃₈H₄₅NO₇
• 分子量: 627.77
• CAS 登录号: 115250-39-0
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@]1(COCC2=CC=CC=C2)O)OCC3=CC=CC=C3)OCC4=CC=CC=C4)OCC5=CC=CC=C5)NC(CO)CO

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.630, 计算值^*
• 沸点: 784.1±60.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 428.0±32.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+351+338-P302+352

发现和应用

四苄基伏格列波糖是伏格列波糖的合成衍生物，伏格列波糖是一种有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。四苄基伏格列波糖的发现源于对伏格列波糖进行修饰以增强药理特性和改进合成途径的努力。伏格列波糖本身于 20 世纪 80 年代在日本开发，是一种口服抗糖尿病药物，通过延迟碳水化合物的吸收来控制餐后高血糖。这种抑制机制针对蔗糖酶、麦芽糖酶和异麦芽糖酶等酶，减少葡萄糖吸收并控制糖尿病患者的血糖水平。然而，伏格列波糖的结构特征（包括多个羟基）对某些化学操作和衍生化提出了挑战。

将苄基引入伏格列波糖会产生四苄基伏格列波糖，它作为受保护的中间体在合成有机化学中发挥着重要作用。通过用苄基取代羟基，该分子变得更易于进一步合成转化。这种修饰有利于区域选择性功能化和具有潜在治疗应用的伏格列波糖类似物的开发。特别是，四苄基伏格列波糖使化学家能够制造出可能表现出增强的生物利用度、稳定性或对特定酶的选择性的衍生物。

四苄基伏格列波糖的一个显著应用是通过选择性脱保护策略合成伏格列波糖及其类似物。可以在受控条件下去除苄基，产生伏格列波糖或修饰的类似物，副产物最少。这种方法简化了合成过程，确保了更高的产量和纯度。此外，伏格列波糖的苄基化形式提供了对α-葡萄糖苷酶抑制剂结构-活性关系的洞察，有助于设计新型抗糖尿病药物。

在药物研究中，四苄基伏格列波糖可作为创造旨在改善血糖控制的新治疗候选物的支架。通过修改四苄基结构，研究人员可以探索可能优化药物输送、最大限度地减少副作用或延长作用时间的变化。这种多功能性使四苄基伏格列波糖不仅在糖尿病管理中很有价值，而且在更广泛的代谢紊乱研究中也很有价值。

总体而言，四苄基伏格列波糖是药物化学中的关键中间体，推动了碳水化合物代谢调节剂的开发。它的发现凸显了战略性化学修饰在增强现有药物的效用和促进新型治疗剂的合成方面的重要性。