3-溴-N-苯基咔唑
[CAS# 1153-85-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 有机发光二极管材料中间体
• 英文名: 3-Bromo-N-phenylcarbazole
• 别名: 3-Bromo-9-phenylcarbazole
• 产品名称: 3-溴-N-苯基咔唑
• 分子式: C₁₈H₁₂BrN
• 分子量: 322.20
• CAS 登录号: 1153-85-1
• EC 号码: 805-770-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)N2C3=C(C=C(C=C3)Br)C4=CC=CC=C42

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 97-98 ºC (实验值)
• 折射率: 1.673, 计算值^*
• 沸点: 461.7±27.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 233.0±23.7 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

3-溴-N-苯基咔唑是一种有机化合物，由咔唑核心、连接在芳香环 3 位上的溴原子和连接在咔唑结构氮上的苯基组成。该化合物属于卤代咔唑类，因其化学和电子特性而备受关注。溴原子的存在增强了化合物的反应性，使其可用于各种合成应用，特别是在有机电子和材料科学领域。

3-溴-N-苯基咔唑的发现与人们对含氮杂环化合物咔唑化学日益增长的兴趣有关。咔唑因其广泛的应用而长期受到研究，包括用作荧光材料和合成各种药物和农用化学品的中间体。研究表明，在咔唑环 3 位引入溴原子可显著改变该化合物的电子特性，这使其成为开发具有改进的电子和光物理特性的有机材料的有吸引力的基石。

3-溴-N-苯基咔唑最重要的应用之一是有机电子器件，特别是有机发光二极管 (OLED)。3-溴-N-苯基咔唑结构中溴原子的存在提高了其作为 OLED 中电子传输材料的能力。该化合物促进高效电荷传输的能力使其可用于改善 OLED 器件的性能，特别是在亮度、效率和稳定性方面。因此，3-溴-N-苯基咔唑和其他卤代咔唑衍生物因其增强有机电子器件性能的潜力而受到广泛研究。

除了在 OLED 中的应用外，3-溴-N-苯基咔唑还是有机光伏 (OPV) 器件中的关键材料。OPV 是一类利用有机材料将光转化为电能的太阳能电池。3-溴-N-苯基咔唑被纳入 OPV 器件中，是因为它能够充当电子供体或受体，具体取决于太阳能电池的具体架构。该化合物富含电子的咔唑骨架以及溴原子对其电子特性的影响使其能够有效地参与器件内的电荷生成和传输。

3-溴-N-苯基咔唑的另一个应用是合成新型有机半导体。用卤素（如溴）对咔唑衍生物进行功能化，可以产生溶解度更高、稳定性更高、电导率更高的材料。这些特性使 3-溴-N-苯基咔唑成为各种有机半导体应用的有希望的候选物，包括薄膜晶体管 (TFT)、传感器和其他光电设备。3-溴-N-苯基咔唑和类似化合物的使用研究正在进行中，重点是改善其性能以供商业应用。

此外，3-溴-N-苯基咔唑还可用作合成其他功能化咔唑衍生物的前体，这些衍生物可在材料化学、药物发现和化学合成中得到广泛应用。通过修改苯基和溴取代基以及核心咔唑结构，可以对化合物的性质进行微调，以满足研发中的特定需求。

总之，3-溴-N-苯基咔唑是一种用途广泛且有价值的化合物，可用于有机电子、材料科学和化学合成领域。其独特的结构，加上溴原子的存在，使其成为开发先进电子材料（如 OLED 和 OPV）的重要组成部分。其在有机半导体和其他光电器件中的潜力凸显了其作为未来技术创新关键材料的重要性。