[(R)-(+)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯
[CAS# 115826-95-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: [(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl]palladium(II) chloride
• 别名: BINAP-PdCl2
• 产品名称: [(R)-(+)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯
• 分子式: C₄₄H₃₂Cl₂P₂Pd
• 分子量: 800.00
• CAS 登录号: 115826-95-4
• EC 号码: 621-611-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)C5=C(C=CC6=CC=CC=C65)P(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8.Cl[Pd]Cl

物理化学性质

• 熔点: 230-300 ºC (分解) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

[(R)-(+)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯，通常称为具有手性配体的钯催化剂，是有机金属化学领域的重要化合物。它以催化各种反应的能力而闻名，尤其是那些需要形成碳碳键的反应，例如不对称氢化和交叉偶联反应。

[(R)-(+)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯等手性钯催化剂的发现和开发可以追溯到 20 世纪 70 年代和 80 年代研究人员的工作，他们专注于提高钯基催化剂的选择性和效率。这一时期的一个关键突破是引入手性配体，例如联萘基膦，它可以赋予催化剂手性并实现不对称合成。

[(R)-(+)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]氯化钯 (II) 是这种手性钯配合物的代表性例子，其中 (R)-(+)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘配体与钯中心配位以产生高效的催化剂。配体的手性性质至关重要，因为它允许催化剂区分底物的不同对映体，使其在光学活性化合物的合成中具有很高的价值。

这种化合物主要用于不对称催化，特别是在烯烃和亚胺的不对称氢化反应以及 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中。由于能够以高对映选择性催化手性中心的形成，[(R)-(+)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯 (II) 成为合成有机化学和制药工业中的一种有力工具，在这些工业中，对映体纯化合物的制备通常是必不可少的。

在广泛用于形成碳碳键的 Suzuki-Miyaura 反应中，这种钯配合物可以催化芳基或乙烯基硼酸与卤化物的偶联。该反应在联芳烃、药物和其他有机材料的合成中的应用意义重大。 [(R)-(+)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯具有高选择性和高效率，是现代有机合成中不可或缺的催化剂。

该复合物在开发新材料和精细化学品方面也备受关注。 它在温和条件下以高立体选择性介导反应的能力对于生产特种化学品至关重要，包括用于生产高性能聚合物和其他先进材料的化学品。 此外，它在不对称合成中的作用有助于生产合成各种生物活性化合物所必需的手性中间体。

总体而言，[(R)-(+)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯是有机金属化学领域中非常有价值的催化剂，在不对称合成和交叉偶联反应中具有显着优势。它的发现和发展对于推动复杂手性分子的合成方法具有重要作用，在工业和制药领域都有重要应用。

参考文献

2004. A highly efficient asymmetric Suzuki朚iyaura coupling reaction catalyzed by cationic chiral palladium(ii) complexes. Chemical Communications, (17).
DOI: 10.1039/B407250B

2015. Double [3 + 2]-dimerisation cascade synthesis of bis(triazolyl)bisphosphanes, a new scaffold for bidentate bisphosphanes. Dalton Transactions, 44(28).
DOI: 10.1039/C5DT02197A

2022. Aggregation-induced polarization (AIP) of derivatives of BINOL and BINAP. RSC Advances, 12(46).
DOI: 10.1039/D2RA05597J