5-O-(beta-羟乙基)地奥斯明
[CAS# 115960-14-0]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 血液系统用药 >> 促血小板增生药
• 英文名: 5-O-(beta-Hydroxyethyl)diosmin
• 别名: Hidrosmin; 5-(2-hydroxyethoxy)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• 产品名称: 5-O-(beta-羟乙基)地奥斯明
• 分子式: C₃₀H₃₆O₁₆
• 分子量: 652.60
• CAS 登录号: 115960-14-0
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O2)OC3=CC4=C(C(=C3)OCCO)C(=O)C=C(O4)C5=CC(=C(C=C5)OC)O)O)O)O)O)O)O

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.044 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.63±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 962.7±65.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 311.1±27.8 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.689 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

5-O-(β-羟乙基)地奥司明是一种半合成的黄酮类衍生物，取自地奥司明，一种主要存在于柑橘类植物中的天然黄酮糖苷。其化学特征是在地奥司明的5-O位上添加了一个羟乙基基团，这种修饰旨在增强其水溶性，并改善其与母体化合物相比的药代动力学特性。这种结构修饰可以提高吸收和分布，从而解决天然黄酮类化合物通常存在的生物利用度有限的问题。

5-O-(β-羟乙基)地奥司明的发现源于人们致力于开发更有效、生物利用度更高的黄酮类衍生物，以促进血管和循环系统健康。地奥司明本身传统上因其静脉舒张、血管保护和抗炎作用而被广泛使用，而羟乙基修饰的引入则是为了在优化这些治疗益处的同时，改善其药理特性。

5-O-(β-羟乙基)地奥司明的药理活性保留并增强了地奥司明的生物活性。它具有强效的静脉舒张作用，可促进静脉张力并降低静脉容量，尤其适用于治疗慢性静脉功能不全和静脉曲张。该化合物还具有毛细血管保护作用，可降低毛细血管通透性和脆性，从而减轻血管功能不全引起的水肿和瘀伤。

除了血管益处外，5-O-(β-羟乙基)地奥司明还通过调节与白细胞粘附、细胞因子产生和氧化应激相关的途径，发挥抗炎作用。这有助于其在痔疮等炎症和微循环障碍较为突出的疾病中发挥疗效。该化合物还具有抗氧化活性，能够清除活性氧并保护内皮细胞免受氧化损伤，从而支持长期的血管健康。

药代动力学研究表明，羟乙基修饰可增强溶解度和吸收率，使该化合物的血浆浓度比未修饰的地奥司明更稳定。这种更高的生物利用度有利于其口服给药和疗效，使其适用于膳食补充剂和针对静脉和微循环障碍的药物制剂。

临床上，5-O-(β-羟乙基)地奥司明已被用作静脉舒张剂，并与其他黄酮类化合物联合用于治疗慢性静脉功能不全、痔疮和相关血管疾病。其安全性良好，临床前和临床评估报告显示其毒性低且不良反应极小。该化合物长期使用耐受性良好，适用于慢性治疗方案。

总体而言，5-O-(β-羟乙基)地奥司明是一种半合成黄酮类衍生物，其药代动力学和药效学特性优于地奥司明。其具有静脉舒张、抗炎、保护毛细血管和抗氧化活性，使其成为治疗静脉疾病和维持血管健康的宝贵化合物。对其作用机制、临床疗效和潜在应用的持续研究有望拓展其在治疗和营养保健领域的作用。

参考文献

2020. Phlebotonics for venous insufficiency. The Cochrane Database of Systematic Reviews, 11(11).
DOI: 10.1002/14651858.cd003229.pub4

2016. Phlebotonics for venous insufficiency. The Cochrane Database of Systematic Reviews, 4.
DOI: 10.1002/14651858.cd003229.pub3

1992. Therapeutic effects of hidrosmin on chronic venous insufficiency of the lower limbs. Current Medical Research and Opinion, 12(8).
DOI: 10.1185/03007999209111529