Boc-His(Boc)-Aib-Glu(O-tBu)-Gly-OH
[CAS# 1169630-31-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 常见氨基酸及蛋白质类药
• 英文名: Boc-His(Boc)-Aib-Glu(O-tBu)-Gly-OH
• 别名: 2-[[(2S)-2-[[2-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]imidazol-4-yl]propanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoyl]amino]acetic acid
• 产品名称: Boc-His(Boc)-Aib-Glu(O-tBu)-Gly-OH
• 蛋白质序列: XXXG
• 分子式: C₃₁H₅₀N₆O₁₁
• 分子量: 682.76
• CAS 登录号: 1169630-31-2
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)CC[C@@H](C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](CC1=CN(C=N1)C(=O)OC(C)(C)C)NC(=O)OC(C)(C)C

发现和应用

Boc-His(Boc)-Aib-Glu(O-tBu)-Gly-OH 是一种广泛用于肽化学和相关领域的合成肽。该化合物的结构含有五个氨基酸残基，每个氨基酸残基都用特定基团保护，以防止合成过程中发生不必要的反应。“Boc”代表叔丁氧羰基，它是肽氨基末端的保护基。“His(Boc)”是指组氨酸，一种在咪唑侧链上带有额外 Boc 保护基的氨基酸。“Aib”是指 α-氨基异丁酸，一种非蛋白原氨基酸。“Glu(O-tBu)”表示谷氨酸，其侧链的羧基被叔丁酯保护。“Gly”是甘氨酸，一种简单的氨基酸。肽的羧基末端保持游离状态（-OH），可进行进一步反应或延伸。

这种肽的开发是为了满足各种研究和制药应用中对合成肽日益增长的需求。自 20 世纪中叶以来，肽合成一直是一项必不可少的技术，它使研究人员能够创建模拟或干扰生物过程的特定氨基酸序列。Boc-His(Boc)-Aib-Glu(O-tBu)-Gly-OH 肽主要用于研究环境，特别是在研究蛋白质-蛋白质相互作用、基于肽的药物开发以及了解肽序列的修改如何影响其稳定性、折叠和功能方面。

这种肽最重要的应用之一是在药物发现领域。研究人员使用像 Boc-His(Boc)-Aib-Glu(O-tBu)-Gly-OH 这样的合成肽来研究涉及蛋白质功能障碍或肽信号传导的疾病（如癌症或自身免疫性疾病）的潜在治疗剂。将非蛋白氨基酸（如 Aib）引入肽序列可以增强肽在生物环境中的稳定性和生物利用度，这对于开发肽类药物至关重要。

此外，这种肽常用于固相肽合成 (SPPS)，这是罗伯特^.布鲁斯^.梅里菲尔德 (Robert Bruce Merrifield) 于 1963 年开发的一种方法，彻底改变了肽的生产方式。在 SPPS 中，氨基酸被依次添加到固定在固体树脂上的不断增长的肽链中，每个步骤都涉及去除 Boc 等保护基并形成肽键。Boc-His(Boc)-Aib-Glu(O-tBu)-Gly-OH 中的保护基确保在每个阶段形成正确的键，避免不必要的副反应。合成后，保护基被去除，得到所需的肽，用于各种应用。

Boc-His(Boc)-Aib-Glu(O-tBu)-Gly-OH 也用于肽构象的研究。 Aib 的存在会诱导螺旋结构，使研究人员能够探索溶液中肽的结构特性。这对于了解肽如何折叠以及它们的三维结构如何影响其生物活性特别有价值。

作为一种化学稳定且用途广泛的合成肽，Boc-His(Boc)-Aib-Glu(O-tBu)-Gly-OH 是基础研究和应用科学中的重要工具。其设计反映了保护基团和氨基酸序列修饰之间的复杂平衡，这对于创建用于研究和潜在治疗用途的功能性和稳定肽是必不可少的。