槲皮素
[CAS# 117-39-5]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 呼吸系统用药 >> 镇咳药
• 英文名: Quercetin
• 别名: 3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavone; 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one
• 产品名称: 槲皮素; 3,3',4',5,7-五羟基黄酮
• 分子式: C₁₅H₁₀O₇
• 分子量: 302.24
• CAS 登录号: 117-39-5
• EC 号码: 204-187-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O)O

物理化学性质

• 熔点: 314-317 ºC
• 水溶性: <0.1 g/100 ml at 21 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS06 Danger
• 危害标签: H301
• 防护标签: P264-P270-P301+P316-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

槲皮素是一种天然存在的黄酮类化合物，于 19 世纪首次从橡树等植物中分离出来。它是水果、蔬菜和谷物中最丰富的膳食类黄酮之一。该化合物的化学结构由具有五个羟基的多酚骨架组成，有助于其抗氧化特性。槲皮素的发现为了解黄酮类化合物在植物代谢和人类健康中的作用奠定了基础。

槲皮素的合成可以通过从植物材料中提取或通过化学合成实现。在自然界中，槲皮素通常从洋葱、苹果、浆果和茶等来源中提取。合成槲皮素的常见实验室方法是在酸性或碱性催化剂存在下氧化合适的前体，例如黄烷醇。生物技术的进步也使槲皮素的微生物合成成为可能，为大规模生产提供了可持续的替代方案。

槲皮素因其强大的抗氧化和抗炎特性而广受认可。它能清除自由基，从而保护细胞免受氧化损伤。这种特性使其被用于膳食补充剂和功能性食品中，以促进整体健康并降低患慢性病的风险。除了抗氧化活性外，槲皮素还通过改善内皮功能和降低血压，在心血管健康方面表现出潜力。它还具有抗病毒和抗癌特性，使其成为治疗应用的持续研究对象。

在制药行业，槲皮素因其调节与炎症和细胞增殖相关的信号通路的能力而受到探索。它在增强化疗药物的疗效和在癌症治疗期间保护健康细胞方面显示出了希望。此外，槲皮素的潜在神经保护作用正在被研究用于预防和治疗阿尔茨海默病和帕金森病等神经退行性疾病。

对槲皮素的发现和正在进行的研究凸显了其在营养、医学和药理学中的重要性。其广泛的生物活性和从天然来源获取的便利性确保了其在健康和治疗应用中的持续相关性。

参考文献

2024. Unraveling the phytochemical complexity and antimicrobial potency of introduced versus native Argania spinosa trees in Eastern Morocco. Chemical Papers.
DOI: 10.1007/s11696-024-03739-1

1994. Effects of Flavonoid Compounds on the Activity of NADPH Diaphorase Prepared from the Mouse Brain. Japanese Journal of Pharmacology.
DOI: 10.1254/jjp.65.371

1979. Antineoplastic Activity and Cytotoxicity of Flavones, Isoflavones, and Flavanones. Journal of Natural Products.
DOI: 10.1021/np50001a002