水杨酸乙酯
[CAS# 118-61-6]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 人工合成抗感染类药 >> 消毒防腐药
• 英文名: Ethyl salicylate
• 别名: Ethyl 2-hydroxybenzoate
• 产品名称: 水杨酸乙酯; 2-羟基苯甲酸乙酯; 柳酸乙酯; 邻羟基苯甲酸乙酯
• 分子式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.18
• CAS 登录号: 118-61-6
• EC 号码: 204-265-5
• FEMA 登录号: 2458
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=CC=CC=C1O

物理化学性质

• 密度: 1.128 g/mL
• 熔点: 2-3 ºC
• 沸点: 234 ºC
• 折射率: 1.521-1.525
• 闪点: 107 ºC
• 水溶性: 微溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

水杨酸乙酯是由水杨酸和乙醇酯化形成的有机酯。它是一种澄清、无色至淡黄色的液体，具有独特的甜美冬青气味。这种化合物天然存在于多种植物中，尤其是冬青（Gaultheria procumbens）和其他一些植物的精油中，它有助于增强这些植物的香气。水杨酸乙酯已被科学界和工业界广泛认识，并因其香气、温和的抗菌特性和化学反应性而拥有多种用途。

水杨酸乙酯的香味特性的发现和早期认知可以追溯到19世纪对水杨酸衍生物的广泛研究。随着香料和药物化学领域对芳香化合物和精油的兴趣日益浓厚，研究人员发现水杨酸乙酯是源自水杨酸的具有宜人气味的酯类之一。它的特点是挥发性相对较低且气味持久，因此特别适合用于香料。

水杨酸乙酯是通过费歇尔酯化工艺生产的，其中水杨酸与乙醇在硫酸等酸性催化剂的作用下发生反应。反应过程中脱水，产物通常通过蒸馏纯化。这种合成方法简单高效，易于商业和工业应用。

水杨酸乙酯的主要用途之一是在香精香料行业。由于其浓郁、甜美且略带薄荷味的香气，它被用作糖果、口香糖、牙膏和药品中的调味剂。它也可作为香水和古龙水中的香精成分，尤其是在模仿天然或草本香味的配方中。其嗅觉特性因其能唤起清新洁净的感觉而备受推崇。

在医药领域，水杨酸乙酯已被用于外用制剂，其温和的抗炎和镇痛特性可以缓解轻微的肌肉或关节疼痛。这些特性源于其与已知抗炎药水杨酸的关系。然而，其在此类领域的应用已逐渐减少，取而代之的是更有效、研究更深入的非甾体抗炎药 (NSAID)。

水杨酸乙酯也可用作有机合成的中间体。其活性酯基和芳香羟基部分使其成为制备更复杂分子的有用起始原料。它可以参与水解、酯交换和其他利用其酯基官能团的转化反应。在实验室环境中，它也可作为研究酯水解或在教学环境中演示有机反应的模型化合物。

虽然水杨酸乙酯通常被认为毒性较低，但仍应小心处理，尤其是在可能长时间接触其蒸汽的工业环境中。与其他水杨酸酯一样，摄入大量水杨酸酯会导致水杨酸酯中毒，并出现恶心、头晕和代谢紊乱等症状。在批量处理该物质的环境中，适当的个人防护设备和通风是标准措施。

水杨酸乙酯在正常储存条件下是一种稳定的化合物，可与多种化妆品、香精和香料配方兼容。它与精油和其他芳香酯类化合物完美融合，增强了其在产品设计中的多功能性。

如今，水杨酸乙酯仍广泛应用于需要安全、有效且气味宜人的化合物的行业。其合成、性质和安全性已在文献中得到充分记录，确保其应用基于既定的化学原理和行业标准。

参考文献

2021. Characterization of odor-active volatile compounds of jambolan [Syzgium cumini (L.) Skeels] wine. Journal of Food Science and Technology, 59(3).
DOI: 10.1007/s13197-021-05163-9

2023. Antibacterial, antifungal activities and toxicity of new synthetic fatty acid salicylate esters. Medicinal Chemistry Research, 32(4).
DOI: 10.1007/s00044-023-03034-w

2024. Volatile metabolomics and metagenomics reveal the effects of lactic acid bacteria on alfalfa silage quality, microbial communities, and volatile organic compounds. Communications Biology, 7(1).
DOI: 10.1038/s42003-024-07083-8