麦芽醇
[CAS# 118-71-8]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 呋喃和吡喃类
• 英文名: 3-Hydroxy-2-methyl-4-pyrone
• 别名: Maltol; 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one
• 产品名称: 麦芽醇; 甲基麦芽酚; 2-甲基-3-羟基-4-吡喃酮
• 分子式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.11
• CAS 登录号: 118-71-8
• EC 号码: 204-271-8
• FEMA 登录号: 2656
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(=O)C=CO1)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 160 - 164 ºC (实验值)
• 沸点: 284.7±40.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 254.2 ºC (实验值)
• 闪点: 127.3±20.8 ºC (计算值)^*, 95 ºC (实验值)
• 溶解度: m乙醇: 50 mg/mL (实验值)
• 折射率: 1.561 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	5	H303
皮肤轻度刺激	Skin Mild Irrit. 99	3	H316
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3-羟基-2-甲基-4-吡喃酮，俗称麦芽酚，是一种天然存在的有机化合物，属于羟基吡喃酮类。其特征是六元芳环，1 号和 4 号位置上含有氧原子，3 号位置上有一个羟基，2 号位置上有一个甲基。它呈白色结晶固体，具有令人愉悦的焦糖状气味，因此被广泛用作增味剂和芳香剂。

麦芽酚于 20 世纪初首次被发现，是麦芽谷物中的一种成分，其俗名也由此而来。后来，人们证实它存在于多种天然来源中，包括松针、落叶松、烤麦芽和烘焙食品，并赋予烹饪或加热食品独特的香气。该化合物通过经典有机化学技术（例如蒸馏和结晶）分离并进行结构表征，随后进行光谱分析（包括红外和核磁共振方法）。

3-羟基-2-甲基-4-吡喃酮的主要商业应用领域是香精香料行业。它能够赋予烘焙食品、饮料、糖果和烟草制品甜美的烘烤香气，并被用作调味剂。麦芽酚能够增强甜味，并与多种食品成分完美融合。它被公认为是一种安全的添加剂，并已获得包括美国、欧洲和亚洲在内的众多食品监管机构的食品安全认证。

在香精香料行业，麦芽酚用于香水、香皂和个人护理产品的配方中。其温暖甜美的香气与其他芳香化合物相得益彰，营造出令人愉悦的美食香氛。该化合物在水和醇介质中的稳定性和溶解性使其适用于各种化妆品应用。

除了香精香料之外，3-羟基-2-甲基-4-吡喃酮还因其螯合特性而备受研究，尤其是其与铁(III)和铜(II)等金属离子形成稳定络合物的能力。这一特性在分析化学和配位化学领域引起了广泛关注，麦芽酚及其衍生物已被用于合成金属有机配合物，有望在催化、生物无机研究和材料科学等领域获得应用。

在药理学上，麦芽酚表现出多种生物活性，包括抗氧化和抗菌特性。其抗氧化作用归因于其清除自由基和螯合催化氧化反应的金属离子的能力。这些作用促使人们进一步研究其潜在的治疗应用。然而，尽管这些生物活性已在文献中得到证实，但其主要用途仍然是工业和商业，而非医疗。

在药物领域，麦芽酚也被用作增溶剂，以提高某些难溶性药物的生物利用度。它能够与活性药物成分形成可溶性复合物，从而促进药物的配制和递送。此外，麦芽酚还被用作制剂中的赋形剂，以改善口感并掩盖苦味。

麦芽酚通常通过化学方法合成，包括在氧化剂存在下将合适的前体（例如乙酰乙酸乙酯）环化，或在碳水化合物热降解过程中通过美拉德反应。工业生产方法已得到优化，可生产出适用于食品和香料应用的高纯度麦芽酚。

毒理学研究证实，麦芽酚急性毒性低，在规定限度内使用时通常被认为是安全的。其安全性、感官和化学特性使其在多个领域保持着良好的需求。

3-羟基-2-甲基-4-吡喃酮在食品科学、香料和配位化学领域一直是一种有价值的化合物。其独特的香气、稳定性和化学反应性确保了它在消费品和研究应用中都发挥着重要作用。

参考文献

1979. Antimicrobial activity of aroma chemicals and essential oils. Journal of the American Oil Chemists' Society, 56(5).
DOI: 10.1007/bf02660245

2007. The identification of antioxidants in dark soy sauce. Free Radical Research, 41(4).
DOI: 10.1080/10715760601110871

2018. Resveratrol-maltol hybrids as multi-target-directed agents for Alzheimer抯 disease. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 26(20).
DOI: 10.1016/j.bmc.2018.08.011