抗氧剂 702
[CAS# 118-82-1]

基本信息

• 产品分类: 催化剂及助剂 >> 抗氧剂
• 英文名: 4,4'-Methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol)
• 别名: 3,3',5,5'-Tetra-tert-butyl-4,4'-dihydroxydiphenylmethane; Antioxidant 702
• 产品名称: 抗氧剂 702; 抗氧剂 AT-702; 4,4'-亚甲基双(2,6-二叔丁基苯酚)
• 分子式: C₂₉H₄₄O₂
• 分子量: 424.67
• CAS 登录号: 118-82-1
• EC 号码: 204-279-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)C1=CC(=CC(=C1O)C(C)(C)C)CC2=CC(=C(C(=C2)C(C)(C)C)O)C(C)(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 155 - 159 ºC (实验值)
• 沸点: 459.5±40.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 439.9 ºC (实验值)
• 闪点: 178.1±21.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.527 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H413
• 防护标签: P264-P273-P280-P302+P352+P332+P313+P362+P364-P305+P351+P338+P337+P313-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

4,4'-亚甲基双(2,6-二叔丁基苯酚)是一种空间位阻双酚抗氧化剂，广泛应用于工业和聚合物化学。该化合物由两个2,6-二叔丁基苯酚基团通过中心亚甲基桥连接而成，使其具有对称且庞大的结构。它通常被归类为酚类抗氧化剂，有时以其商品名或标识符命名，例如抗氧化剂2246或AO 2246。

受阻酚作为稳定剂的发现和应用始于20世纪中期，当时研究人员正在寻找有效的化合物来保护材料（尤其是聚合物）免受热、氧和光引起的降解。在4,4'-亚甲基双(2,6-二叔丁基苯酚)的苯酚环邻位引入较大的叔丁基基团，可显著增强其稳定性和抗氧化性能。这些大分子基团阻碍了活性物质接近酚羟基，使化合物本身具有很强的抗氧化降解能力，同时仍能提供氢原子来稳定自由基。

该化合物的主要应用之一是作为塑料和橡胶（包括聚乙烯、聚丙烯、合成橡胶和弹性体）的稳定剂。其主要作用是作为自由基清除剂，阻断导致聚合物链氧化降解的自由基链式反应。这提高了材料的热稳定性和氧化稳定性，延长了其使用寿命，并保持了其柔韧性、颜色和拉伸强度等物理特性。

除了广泛应用于聚合物稳定剂外，4,4'-亚甲基双(2,6-二叔丁基苯酚)还被用于润滑剂、粘合剂和燃料添加剂中。其抗氧化特性有助于通过抑制高温运行过程中碳氢化合物的氧化，防止发动机油和燃料中形成油泥和清漆。它还可用于需要长期抗氧化性能的蜡、油脂和树脂中。

该化合物的结构也赋予其一定的紫外线稳定性，尽管它通常不作为主要的紫外线吸收剂使用。然而，它可以与其他稳定剂（包括亚磷酸酯和苯并三唑）结合使用，产生协同效应，从而增强材料对环境压力的整体防护。

从合成的角度来看，4,4'-亚甲基双(2,6-二叔丁基苯酚)是通过两当量的2,6-二叔丁基苯酚与甲醛在酸性条件下缩合制备的。该过程会形成一个连接两个酚单元对位的亚甲基桥。该合成相对简单高效，有助于该化合物的商业可行性和广泛应用。

已对该化合物进行了毒理学和环境评估，以评估其在各种应用中的安全性。虽然它被认为是有效且相对稳定的，但对其在环境中的持久性和潜在的生物累积性的担忧，促使人们在某些应用中研究替代的、更易生物降解的抗氧化剂。尽管如此，在耐久性和抗氧化分解至关重要的领域，它仍然是重要的材料。

总体而言，4,4'-亚甲基双(2,6-二叔丁基苯酚)代表了抗氧化化学领域的一项重要进展，它结合了空间位阻和反应性酚基官能团，可保护多种材料免受氧化损伤。它的合成、结构特征和广泛的用途凸显了其在工业应用和稳定剂技术发展中的重要性。

参考文献

2003. Antioxidant Activity of o-Bisphenols: the Role of Intramolecular Hydrogen Bonding. The Journal of Organic Chemistry.
DOI: 10.1021/jo0342931

2011. Natural and Synthetic Antioxidant Additives for Improving the Performance of New Biolubricant Formulations. Journal of Agricultural and Food Chemistry.
DOI: 10.1021/jf2035737

2015. Voltammetric determination of antioxidant 4,4'-methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) in lubricating oils using gold disc electrode. Monatshefte f黵 Chemie - Chemical Monthly.
DOI: 10.1007/s00706-015-1562-0