恶醚唑
[CAS# 119446-68-3]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 杀菌剂 >> 农药杀菌剂
• 英文名: Difenoconazole
• 别名: 1-((2-(2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl)-4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-1H-1,2,4-triazole
• 产品名称: 恶醚唑; 噁醚唑; 顺,反-3-氯-4-[4-甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1,3-二噁戊烷-2-基]苯基 4-氯苯基醚
• 分子式: C₁₉H₁₇Cl₂N₃O₃
• 分子量: 406.27
• CAS 登录号: 119446-68-3
• EC 号码: 601-613-1
• 分子行输入简码SMILES: CC1COC(O1)(CN2C=NC=N2)C3=C(C=C(C=C3)OC4=CC=C(C=C4)Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 76 ºc (实验值)
• 沸点: 547.0±60.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 220 ºc (实验值)
• 闪点: 284.6±32.9 ºc (计算值)^*
• 溶解度: water: 3.3 mg/L (20 ºc) (实验值)
• 折射率: 1.642 (计算值)^*

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 Warning
• 危害标签: H302:-H319:-H351:-H400:-H410:
• 防护标签: P203-P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P305+P351+P338-P318-P330-P337+P317-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
致癌性	Carc.	2	H351
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	1	H330

发现和应用

苯醚甲环唑是一种系统性三唑类杀菌剂，广泛用于农业防治多种作物的真菌病害。它属于甾醇脱甲基抑制剂 (DMI) 类，通过破坏麦角固醇（真菌细胞膜的关键成分）的生物合成发挥作用。苯醚甲环唑的分子式为 C₁₉H₁₇Cl₂N₃O₃，其结构包括一个三唑环、两个氯代苯基和一个二氧戊环部分，这些结构使其具有广谱抗真菌活性。

苯醚甲环唑于 20 世纪末开发，作为第二代三唑类杀菌剂推出，旨在提升早期杀菌剂的药效、抑菌谱和环境稳定性。它可有效对抗多种子囊菌和担子菌，这些菌可导致叶斑病、锈病、霉病和枯萎病等病害。它已注册用于谷物、水果、蔬菜、油籽和观赏植物。

苯醚甲环唑的作用机制是抑制细胞色素P450依赖性酶14α-脱甲基酶（CYP51），该酶在甾醇生物合成过程中将羊毛甾醇转化为麦角甾醇的过程中起着核心作用。破坏该途径会损害细胞膜功能，并抑制真菌的生长和繁殖。由于苯醚甲环唑具有内吸性，可被植物组织吸收并转移到发育部位，从而发挥保护和治疗作用。

在实际应用中，苯醚甲环唑通常配制成乳油、悬浮液或与其他杀菌剂复配，以扩大杀菌谱并控制抗性。根据目标作物和病原体，苯醚甲环唑通常以叶面喷雾、种子处理或土壤灌注的形式施用。

苯醚甲环唑在相对较低的用量下表现出较高的药效，并能长时间保持残留活性。它在土壤和植物表面具有中等持久性，使其成为作物保护方案的可靠组成部分。然而，与其他三唑类化合物一样，重复使用可能会产生抗性真菌菌株。抗性管理策略通常包括轮换使用不同作用机制的杀菌剂，并遵守建议的施用间隔。

毒理学数据表明，苯醚甲环唑对哺乳动物和鸟类的急性毒性较低。它对水生生物具有中等毒性，必须采取适当的环境保护措施。在特定条件下，它在土壤和水中具有中等持久性，主要通过微生物作用和光解进行降解。

总而言之，苯醚甲环唑是一种广谱内吸性三唑类杀菌剂，可抑制真菌麦角固醇的生物合成。它广泛用于农业中控制叶面和种子传播的真菌疾病，并由于其有效性和系统特性在综合虫害管理系统中发挥关键作用。

参考文献

1998. Joint actions of deltamethrin and azole fungicides on honey bee thermoregulation. Neuroscience Letters, 251(1).
DOI: 10.1016/s0304-3940(98)00494-7

2024. Inhibitory Activities of Five Fungicides on Alternaria suffruticosae and Their Field Control Efficacy Against Tree Peony Black Spot. Plant Disease, 108(9).
DOI: 10.1094/pdis-01-24-0153-re

2024. Recent advances in the toxicological effects of difenoconazole: A focus on toxic mechanisms in fish and mammals. Chemosphere, 362.
DOI: 10.1016/j.chemosphere.2024.143751