对氨基苯乙酸
[CAS# 1197-55-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 其他氨基酸衍生物
• 英文名: 4-Aminophenylacetic acid
• 别名: p-Aminophenylacetic acid
• 产品名称: 对氨基苯乙酸
• 分子式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.16
• CAS 登录号: 1197-55-3
• EC 号码: 214-828-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1CC(=O)O)N

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 201 ºc (分解) (实验值)
• 沸点: 344.0±17.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 161.9±20.9 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.615 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-氨基苯乙酸是一种芳香族氨基酸衍生物，分子式为 C₈H₉NO₂。它由一个苯环组成，苯环的对位（4 位）被一个氨基（-NH₂）取代，而1 位则被一个羧甲基（-CH₂COOH）取代，因此得名。该结构兼具芳香胺和羧酸的特性，使其成为有机合成、药物开发和生物化学研究中的有用中间体。

该化合物是氨基苯乙酸的同分异构体之一，其中对位氨基衍生物因其对称取代模式而尤为重要。它可以通过几种经典方法合成。一种方法是将苯乙酸硝化生成 4-硝基苯乙酸，然后催化氢化或将硝基化学还原为氨基。或者，也可以通过在亲核取代条件下直接胺化卤代苯乙酸衍生物来制备。

由于存在羧酸和氨基，4-氨基苯乙酸同时具有酸性和碱性。因此，它在生理条件下可以两性离子形式存在，这种两性性质影响其溶解度和反应性。该化合物通常可溶于水、甲醇或乙醇等极性溶剂，尤其是以其盐的形式存在。

在药物化学中，4-氨基苯乙酸是合成各种生物活性化合物的基石。它已被用于制备非甾体抗炎药 (NSAID)、抗肿瘤药物和酶抑制剂。它的氨基可以形成酰胺、脲、磺酰胺和席夫碱，而羧酸基团可以进行酯化、酰胺化或成盐。

一个值得关注的应用是合成靶向环氧合酶 (COX) 或其他炎症介质的候选药物。该分子的结构使其能够被整合到更大的骨架中，通过氢键和疏水相互作用与生物靶点相互作用。4-氨基苯乙酸的衍生物也因其潜在的抗菌、抗真菌和镇痛特性而被研究。

从合成的角度来看，4-氨基苯乙酸在多步有机转化中用途广泛。对氨基基团可以通过乙酰化或重氮化等方式进行选择性保护或修饰，从而允许芳环进一步官能化。羧酸部分可以转化为酰氯、酯或酰胺，从而拓展其在药物和材料化学中的应用。

在分析化学中，该化合物的表征通常使用质子核磁共振 (²H NMR)、碳-13 NMR (³C NMR)、红外 (IR) 光谱和质谱法进行。氨基和羧基在红外光谱中产生特征吸收带，包括 3300-3500 cm^?1 左右的 N-H 伸缩振动和 1700 cm^?1 附近的 C=O 伸缩振动。NMR 数据提供了关于芳香质子分裂模式和脂肪族侧链的详细结构信息。

4-氨基苯乙酸也用于肽合成，尤其是在将带有氨基官能团的芳香族残基引入肽主链时。它具有将疏水和氢键相互作用引入生物活性肽和肽模拟物的优势。

总之，4-氨基苯乙酸是一种具有合成价值的化合物，在有机化学和药物化学中具有广泛的用途。它的双功能性质和明确的反应性使其成为治疗剂、化学探针和专用聚合物合成的关键中间体。

参考文献

2019. Bioprocess Development for the Synthesis of 4-Aminophenylacetic Acid Using Nitrilase Activity of Whole Cells of Alcaligenes faecalis MTCC 12629. Catalysis Letters, 149(10).
DOI: 10.1007/s10562-019-02762-2

2015. A vibrational spectroscopy study on 3-aminophenylacetic acid by DFT calculations. Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 149.
DOI: 10.1016/j.saa.2015.03.094

2019. Metabolic engineering of microorganisms for production of aromatic compounds. Microbial Cell Factories, 18(1).
DOI: 10.1186/s12934-019-1090-4