4-苯基-2-吡咯烷酮
[CAS# 1198-97-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吡咯化合物
• 英文名: 4-Phenyl-2-pyrrolidinone
• 产品名称: 4-苯基-2-吡咯烷酮
• 分子式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.20
• CAS 登录号: 1198-97-6
• EC 号码: 842-165-9
• 分子行输入简码SMILES: C1C(CNC1=O)C2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 362.3±31.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 212.4±9.8 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.551 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

4-苯基-2-吡咯烷酮是一种有机化合物，分子式为 C₁₀H₁₁NO。它具有一个五元内酰胺环（称为吡咯烷酮），并在4位被苯基取代。结构上，它由一个2-吡咯烷酮（一种环状酰胺）核心和一个连接在第四个碳原子上的芳香族苯环组成，从而形成一个兼具亲水性和疏水性的分子。

该化合物属于N-取代的γ-内酰胺类化合物，这类化合物在合成化学和药物化学中都具有重要意义。2-吡咯烷酮本身是一种常见的骨架结构，存在于各种天然和合成化合物中，在4位引入苯基会显著改变其化学和生物性质。这种修饰增强了化合物的亲脂性，并允许π-π相互作用，从而增强了其与生物靶标相互作用的潜力。

4-苯基-2-吡咯烷酮可以通过多种途径合成。一种常用方法是在脱水条件下将4-苯基丁酸衍生物与氨或胺进行环化。另一种方法是通过苯基琥珀酸酐与氨或伯胺反应，一步形成内酰胺环。此外，也已报道了利用还原胺化和催化氢化策略制备该化合物衍生物的方法。

该化合物的药理潜力已被研究。结构相似的吡咯烷酮已被证明具有多种生物活性，包括促智（增强认知）、抗惊厥和抗焦虑作用。虽然4-苯基-2-吡咯烷酮本身尚未获批，但它是生物活性分子和药物合成的关键中间体。尤其是其类似物，由于其能够穿过血脑屏障并影响神经递质系统，已被探索作为中枢神经系统调节剂。

与之最为密切相关的药物类别之一包括拉西坦家族，例如吡拉西坦和苯基吡拉西坦，它们是2-吡咯烷酮的衍生物。这些化合物已被研究用于改善认知功能、记忆力和学习能力，但其临床疗效仍在讨论中。4-苯基-2-吡咯烷酮中苯环的存在使其对神经受体和酶具有潜在的结合亲和力，为进一步的药理学研究提供了结构基础。

在合成化学中，4-苯基-2-吡咯烷酮是一种用途广泛的中间体，可用于构建更复杂的杂环骨架。吡咯烷酮环上的羰基对亲核取代和缩合反应具有反应性，使该分子能够参与各种合成转化。它还可以在苯环上进行官能化，或在氮原子上进一步修饰以引入其他基团，从而扩展其在药物化学中的应用。

该化合物可以使用标准分析技术进行表征。质子核磁共振 (²H NMR) 显示与吡咯烷酮环质子和芳香苯基相对应的信号。碳-13 NMR (³C NMR) 显示酰胺羰基碳、芳香碳和脂肪族骨架的明显峰。红外 (IR) 光谱显示在 1650 cm^?1 附近具有酰胺 C=O 的特征伸缩振动，而质谱法可确认其分子量和碎片模式。

4-苯基-2-吡咯烷酮在室温下通常为固体，可溶于常见的有机溶剂，例如乙醇、甲醇、丙酮和二甲基甲酰胺 (DMF)。由于其环状酰胺结构，它表现出中等极性并可形成氢键，从而影响其溶解度和晶体性质。

总而言之，4-苯基-2-吡咯烷酮是一种合成和药理学相关的化合物，可作为中枢神经系统药物和其他生物活性分子开发的中间体和结构支架。其稳定的内酰胺环和芳香取代基的组合既有助于其化学反应性，也有助于其潜在的生物学功能。

参考文献

2023. The Antidepressant Activity of a Taurine-Containing Derivative of 4-Phenylpyrrolidone-2 in a Model of Chronic Unpredictable Mild Stress. International Journal of Molecular Sciences, 24(23).
DOI: 10.3390/ijms242316564

2023. Baclofen and 4-Phenylpyrrolidone Derivative GIZH-290 Attenuates Compulsive-Like Behavior in Mice. Journal of Evolutionary Biochemistry and Physiology, 59(6).
DOI: 10.1134/s0022093023060352

2019. Synthesis of 4-Phenylpyrrolidone Derivatives with Anticonvulsant and Nootropic Activity. Pharmaceutical Chemistry Journal, 53(6).
DOI: 10.1007/s11094-019-02015-x