3,4-二甲氧基苯乙胺
[CAS# 120-20-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 英文名: 3,4-Dimethoxyphenethylamine
• 别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethylamine; Homoveratrylamine; DMPEA
• 产品名称: 3,4-二甲氧基苯乙胺
• 分子式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.23
• CAS 登录号: 120-20-7
• EC 号码: 204-376-9
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C=C(C=C1)CCN)OC

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.074 g/mL (实验值)
• 熔点: 12 - 15 ºC (实验值)
• 沸点: 324.1 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 188 ºC (15 mmHg) (实验值)
• 闪点: 132.8±30.4 ºC (计算值)^*, 130 ºC (实验值)
• 溶解度: 水: 溶解 (实验值)
• 折射率: 1.518 (计算值)^*, 1.546 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H315-H317-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

• 危险品运输编号: UN 2735

发现和应用

3,4-二甲氧基苯乙胺 (C₁₀H₁₅NO₂) 是一种苯乙胺类芳香胺，其特征是苯环上3位和4位带有两个甲氧基取代基，并带有乙胺侧链。芳环上供电子甲氧基的存在显著影响其化学反应性、溶解性和药理特性。它是苯乙胺的结构类似物，属于取代苯乙胺大家族的一部分，其中许多取代苯乙胺具有生物活性，并已在药物化学领域得到研究。

对取代苯乙胺（包括二甲氧基衍生物）的早期研究可以追溯到20世纪初，当时人们进行了系统的研究，以了解取代模式对生物活性的影响。 3,4-二甲氧基取代模式尤其值得关注，因为它存在于许多具有药理作用的天然和合成化合物中。

从化学角度来看，3,4-二甲氧基苯乙胺是一种碱性胺，可以与盐酸或硫酸等无机酸形成盐，这些盐比游离碱更稳定且更易于处理。该化合物可溶于极性溶剂，并可进行进一步的转化，例如N-烷基化或酰化，从而生成具有多种用途的衍生物。在实验室实践中，它有时被用作有机合成的基石，用于制备更复杂的苯乙胺类分子。

从药理学的角度来看，甲氧基取代的苯乙胺因其与中枢神经系统的相互作用而被广泛研究。3,4-二甲氧基在调节受体结合亲和力方面发挥作用，从而影响药效和选择性。虽然据报道，3,4-二甲氧基苯乙胺本身与其强效类似物相比活性较弱，但其结构框架在药物化学中对于开发生物活性衍生物至关重要。

3,4-二甲氧基苯乙胺最显著的特点之一是它在精神活性物质研究中作为化学前体和结构类似物的作用。在胺基氮上进行取代或在芳环上引入其他基团，可以生成具有兴奋剂或致幻活性的化合物。研究人员以3,4-二甲氧基苯乙胺为起点，探索其化学结构与神经活性之间的关系，从而更广泛地理解苯乙胺家族的构效关系。

除了药理学意义外，该化合物与酶代谢的关系也得到了研究。与其他取代苯乙胺一样，它可以通过单胺氧化酶进行氧化脱氨，也可以在细胞色素P450酶催化下进行O-脱甲基化。这些代谢途径决定了它的生物利用度、作用持续时间以及与其他物质的潜在相互作用。对其代谢的研究有助于阐明甲氧基取代芳香胺在生物系统中的代谢过程。

除了药理学之外，3,4-二甲氧基苯乙胺在化学研究，尤其是有机合成化学领域也具有重要意义。其富电子芳环可作为亲电取代反应的有用底物，而乙胺侧链则为衍生化成酰胺、脲和其他功能基团提供了机会。这种双重反应性使其成为设计生物活性分子和功能材料的多功能中间体。

总而言之，3,4-二甲氧基苯乙胺是取代苯乙胺家族中一个简单但重要的成员。虽然它表现出相对温和的直接生物活性，但它作为结构类似物、合成前体以及代谢和药理学研究的对象，具有很高的价值。它的发现及其在研究中的持续应用，为深入了解甲氧基取代芳香胺的化学和生物学特性提供了新的视角，为开发更复杂、更具有治疗价值的化合物奠定了基础。