生物素五氟苯酯
[CAS# 120550-35-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯酚系列
• 英文名: Biotin pentafluorophenyl ester
• 别名: (3aS,4S,6aR)-Hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-pentanoicacid 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl ester
• 产品名称: 生物素五氟苯酯
• 分子式: C₁₆H₁₅F₅N₂O₃S
• 分子量: 410.36
• CAS 登录号: 120550-35-8
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@H]2[C@@H]([C@@H](S1)CCCCC(=O)OC3=C(C(=C(C(=C3F)F)F)F)F)NC(=O)N2

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.513, 计算值^*
• 沸点: 555.3±50.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 289.6±30.1 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

生物素五氟苯酯是生物素的酯衍生物，生物素是一种水溶性 B 族维生素，也称为维生素 H 或维生素 B7。生物素在细胞代谢中起着至关重要的作用，因为它参与了几种羧化反应，这些反应对脂肪酸的合成、氨基酸的代谢和糖异生至关重要。生物素及其衍生物因其生物学意义而得到了广泛的研究，并且已经开发出各种化学修饰来增强其在不同应用中的效用。

生物素的化学修饰形成其酯衍生物生物素五氟苯酯，涉及生物素与五氟苯酚的酯化。这种修饰旨在提高生物素的化学反应性，使其更容易与其他分子结合。该酯衍生物中的五氟苯基基团作为反应性手柄，使生物素分子能够通过酯基促进的反应与各种生物分子、聚合物或材料连接。五氟苯基本身是一种强吸电子基团，可增强酯键的反应性，使该化合物可用于偶联反应。

生物素五氟苯基酯的主要应用之一是生物共轭技术。生物素因其对链霉亲和素的强亲和力而闻名，链霉亲和素是一种以极高的特异性和亲和力与生物素结合的蛋白质。此特性用于各种实验室和临床应用。五氟苯基酯基的引入提高了以受控和有效的方式将生物素附着到其他分子上的能力。生物素化反应，其中生物素与蛋白质、核酸或其他生物分子共价连接，广泛用于生化测定、免疫测定和蛋白质组学。

生物素的五氟苯基酯还可用于创建生物素化聚合物，可用于药物输送、诊断和生物传感器开发等应用。例如，生物素化表面可用于生物传感器，其中生物素-链霉亲和素相互作用用于捕获目标分子或促进检测。生物素五氟苯酯的高反应性使其能够更有效地与这些表面或材料结合。

此外，生物素五氟苯酯在靶向治疗的合成中具有潜在用途。通过酯基将生物素附着到特定药物或治疗剂上，可以实现向表达链霉亲和素或生物素结合蛋白的细胞的靶向递送。这种方法可以增强治疗的特异性和有效性，特别是在癌症治疗或其他靶向递送有益的疾病的情况下。

生物素五氟苯酯在分子成像和诊断中也有用处。将生物素与成像剂或探针结合的能力使其能够靶向特定组织或细胞，从而实现更精确的成像和诊断能力。生物素和链霉亲和素之间的高结合亲和力被用于免疫组织化学、荧光显微镜和体内成像等技术。

处理生物素五氟苯酯的安全注意事项与其他酯化合物的安全注意事项类似。应小心处理，尤其是考虑到五氟苯酯基团的潜在反应性。应遵循适当的实验室安全规程，包括使用个人防护设备，如手套、护目镜和实验室工作服。化合物应存放在阴凉干燥的地方，远离湿气或过热源，这些可能会导致酯键水解。

总之，生物素五氟苯酯是一种有用的生物素化学衍生物，具有增强的反应性，可用于生物共轭、分子成像、诊断和靶向药物输送。它能够有效地将生物素与各种生物分子和材料连接起来，使其成为广泛生化和医学研究应用中的重要工具。这种酯衍生物的化学结构和性质有利于其在开发先进的诊断和治疗策略中的应用。

参考文献

2016. Effective and safe laser action in the surface fusion of a ternary medium while preserving the functionality of the easily fusible component. Bulletin of the Russian Academy of Sciences: Physics, 80(8).
DOI: 10.3103/s1062873816080037