2,4-二硝基甲苯
[CAS# 121-14-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类硝化物
• 英文名: 2,4-Dinitrotoluene
• 别名: 1-Methyl-2,4-Dinitrobenzene; 2,4-Dinitrotoluol; 2,4-DNT
• 产品名称: 2,4-二硝基甲苯
• 分子式: C₇H₆N₂O₄
• 分子量: 182.13
• CAS 登录号: 121-14-2
• EC 号码: 204-450-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=C(C=C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 水溶性: 0.3 g/L (20 ºC)
• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 67-70 ºC (实验值)
• 折射率: 1.598, 计算值^*
• 沸点: 299.9±20.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 300 ºC (实验值)
• 闪点: 146.9±14.6 ºC, 计算值^*,155 ºC (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H350-H341-H361f-H331-H311-H301-H373-H400-H410
• 防护标签: P203-P260-P261-P262-P264-P270-P271-P273-P280-P284-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P316-P318-P319-P320-P321-P330-P361+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
致癌性	Carc.	1B	H350
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
生殖毒性	Repr.	2	H361
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
生殖毒性	Repr.	2	H361f
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
致癌性	Carc.	2	H351
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
急性毒性	Acute Tox.	3	H333
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
生殖毒性	Repr.	2	H361f

• 危险品运输编号: UN 2038;UN 1600;UN 3454

SDS

    危险化学品

发现和应用

2,4-二硝基甲苯是一种属于硝基甲苯类的化合物，硝基甲苯是甲苯的衍生物，苯环上有两个硝基 (-NO2)。该化合物是二硝基甲苯的几种异构体之一，已应用于各种工业过程，包括炸药、染料和药物的合成。它的化学结构由甲苯骨架和位于 2 号和 4 号位置的两个硝基组成，这使其具有独特的物理和化学性质，使其成为化学合成中有价值的中间体。

2,4-二硝基甲苯的发现可以追溯到 19 世纪末，当时首次探索了用浓硝酸和硫酸混合物对甲苯进行硝化。该反应引起了化学家的特别兴趣，因为它会形成几种异构体，每种异构体的芳香环上的硝基位置都不同。在这些异构体中，2,4-二硝基甲苯因其高反应性和多用途而被认定为最重要的异构体之一，并被广泛研究。

2,4-二硝基甲苯的主要用途之一是用于合成炸药，特别是用于生产 TNT（三硝基甲苯）。TNT 是通过从二硝基甲苯开始的一系列硝化反应合成的，该化合物在这种高能材料的制造中起着至关重要的作用。除了在炸药生产中的作用外，2,4-二硝基甲苯还用于合成各种化学中间体，例如染料、颜料和药物。2,4-二硝基甲苯中的硝基基团有助于其化学反应性，使其能够进行各种反应，包括还原和取代，这些反应在这些材料的制备中非常重要。

在医药领域，2,4-二硝基甲苯已被探索作为某些药物分子合成前体的潜在用途。该化合物具有选择性还原和功能化的能力，使其成为制造更复杂治疗剂的有用基石。例如，2,4-二硝基甲苯的衍生物因其潜在的抗菌和抗癌特性而被研究，尽管还需要进一步研究才能充分了解其在医学应用中的生物活性和功效。

该化合物在化学合成中的用途不仅限于炸药和药物。在纺织工业中，2,4-二硝基甲苯用于生产各种染料和颜料。芳环上的硝基使化合物能够吸收特定波长的光，使其成为制造有色材料的宝贵中间体。该化合物的化学稳定性和进一步转化的能力使其成为制备不同类型合成染料的多功能试剂。

尽管 2,4-二硝基甲苯在各种应用中都很有用，但它也带来了一些环境和健康问题。作为一种剧毒且具有潜在致癌性的化合物，它对人类健康和环境构成风险。参与合成或处理 2,4-二硝基甲苯的工人必须采取预防措施，避免吸入或皮肤接触，并且必须采用适当的处置方法以防止水和土壤污染。由于它在环境中的持久性，人们正在努力开发某些应用中 2,4-二硝基甲苯的更安全替代品，特别是在炸药和染料的生产中。

总之，2,4-二硝基甲苯是一种具有重要工业意义的化合物，特别是在炸药、染料和药物的合成中。它的发现和开发为基本材料的生产铺平了道路，但其潜在的健康和环境风险凸显了谨慎处理和持续研究更安全替代品的必要性。