4-氯甲基苯甲酸叔丁酯
[CAS# 121579-86-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: tert-Butyl 4-(chloromethyl)benzoate
• 产品名称: 4-氯甲基苯甲酸叔丁酯
• 分子式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.70
• CAS 登录号: 121579-86-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)C1=CC=C(C=C1)CCl

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.108 g/mL
• 折射率: 1.515, 计算值^*
• 沸点: 310.1±25.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 149.1±18.6 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P280-P305-P338-P351

发现和应用

4-(氯甲基)苯甲酸叔丁酯的分子式为 C₁₂H₁₅ClO₂，是一种有机化合物，常用作有机合成的中间体，特别是在药物和农用化学品的开发中。该化合物由苯甲酸酯组成，叔丁基与羧基部分相连，氯甲基与苯环相连。叔丁基保护基在各种反应条件下都具有稳定性，而氯甲基取代基则为进一步的功能化提供了反应位点。4-(氯甲基)苯甲酸叔丁酯的开发可以追溯到 20 世纪中叶保护基化学的进步，当时化学家们寻求能够承受各种合成环境的稳定基团，但可以在不干扰分子其他敏感部分的情况下将其去除。

4-(氯甲基)苯甲酸叔丁酯的结构提供了多个反应位点，使其成为一种用途广泛的中间体。叔丁基酯通常用作羧酸的保护基，允许在分子的其他部分进行选择性反应而不影响羧基。另一方面，氯甲基可以通过亲核取代、烷基化或偶联反应进一步衍生化。这些特性使得叔丁基 4-(氯甲基)苯甲酸酯在药物化学中具有重要价值，它通常用作合成复杂有机分子的前体，包括各种药物候选物和活性化合物。

在应用中，叔丁基 4-(氯甲基)苯甲酸酯经常用于合成在多步合成过程中需要受保护的羧基官能团的分子。它特别适用于芳香族和杂芳族化合物的生产，其中氯甲基可作为进一步取代反应的便捷功能手柄。该化合物在药物和生物活性分子的开发中具有突出的实??用性，它允许研究人员以受控的方式构建复杂的分子框架。此外，在农用化学品合成中，叔丁基 4-(氯甲基)苯甲酸酯可作为合成除草剂、杀虫剂和杀菌剂的基石，为这些药剂活性化合物所需的各种取代基提供基础。

叔丁基 4-(氯甲基)苯甲酸酯的发现扩大了合成有机化学家的工具箱，尤其是那些从事药物发现和农用化合物研究的化学家。它在多步合成中的应用使得复杂分子的构建变得高效，使其成为现代合成化学中一种非常宝贵的中间体。