4-对氟苯基氨基-1-苯乙基哌啶
[CAS# 122861-41-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 英文名: Despropionyl p-Fluoro Fentanyl
• 别名: N-(4-fluorophenyl)-1-(2-phenylethyl)piperidin-4-amine
• 产品名称: 4-对氟苯基氨基-1-苯乙基哌啶
• 分子式: C₁₉H₂₃FN₂
• 分子量: 298.40
• CAS 登录号: 122861-41-0
• 分子行输入简码SMILES: C1CN(CCC1NC2=CC=C(C=C2)F)CCC3=CC=CC=C3

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 424.3±45.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 210.4±28.7 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.592 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

去丙酰对氟芬太尼是一种合成阿片类药物和化学中间体，其结构与已知的芬太尼类似物对氟芬太尼相似。该化合物通过去除芬太尼特有的N-苯基-N-[1-(2-苯乙基)哌啶-4-基]丙酰胺核心，在氮原子上形成伯胺基。这一改变显著降低了该分子与阿片类受体的结合亲和力，使其与芬太尼或对氟芬太尼等完全酰化的衍生物相比，药理活性降低或极低。

去丙酰对氟芬太尼的结构保留了关键的哌啶环体系和对位氟化苯基，已知该基团可以调节氟化类似物的受体结合和代谢行为。然而，酰基（丙酰基）的缺失会破坏该化合物与μ-阿片受体有效结合的能力，而这需要完整的酰胺链提供特定的空间取向和亲脂性相互作用。这使得去丙酰变体主要作为化学合成的前体，而非药理活性化合物。

去丙酰对氟芬太尼常用于非法芬太尼制造，并作为合成中间体。在秘密行动中，该化合物可以通过与丙酸酐或其他酰化剂反应进行酰化，生成具有完全活性的芬太尼类似物。此步骤在生产的最后阶段至关重要，因为它可以恢复高阿片类药物活性所必需的药效团。

在缴获的毒品材料或合成实验室中发现去丙酰化芬太尼衍生物已被用作活性合成或不完全合成的法医证据。在这种情况下，检测到像去丙酰对氟芬太尼这样的中间体可能表明前体被转移或未经授权制造。分析鉴定通常通过气相色谱-质谱法 (GC-MS)、液相色谱-串联质谱法 (LC-MS/MS) 或核磁共振 (NMR) 光谱法等技术进行，这些技术可以准确确定化合物的结构和纯度。

尽管去丙酰对氟芬太尼的药理活性较低或可忽略不计，但由于其在受控芬太尼类似物的合成中起着明确的作用，因此通常受到类似物法或前体管制法规的监管。这在实施基于类别或基于结构的管制框架以防止新型合成阿片类药物合成和分销的司法管辖区尤为重要。

尽管在毒理学分析中可能出现微量去丙酰对氟芬太尼，但它本身通常与药物过量病例或临床效应无关。生物样本中存在芬太尼，通常提示接触了合成途径或被合成中间体污染。然而，也不能完全排除通过纯度不高的街头制剂意外给药的可能性。

芬太尼类似物及其前体的持续出现，凸显了控制合成阿片类药物扩散的挑战。去丙酰对氟芬太尼等化合物虽然不具有药理活性，但在合成流程中发挥着关键作用，并且仍然是化学监测、监管执法和法医调查的目标。