双巯基乙酸乙二醇酯
[CAS# 123-81-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 其他酯类化合物
• 英文名: Glycol dimercaptoacetate
• 别名: Ethylene glycol bisthioglycolate; Ethylene glycol bis(mercaptoacetate); Mercaptoacetic acid 1,2-ethanediyl ester
• 产品名称: 双巯基乙酸乙二醇酯; 二(巯基乙酸)乙二醇酯
• 分子式: C₆H₁₀O₄S₂
• 分子量: 210.26
• CAS 登录号: 123-81-9
• EC 号码: 204-653-4
• 分子行输入简码SMILES: C(COC(=O)CS)OC(=O)CS

物理化学性质

• 密度: 1.313
• 沸点: 317 ºC
• 折射率: 1.5175-1.5215
• 闪点: 167 ºC
• 水溶性: 20 g/L (20 ºC)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H302+H312+H332-H302-H312-H315-H317-H319-H332-H335-H411
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	3	H331

发现和应用

乙二醇二巯基乙酸酯的化学式为 C₅H₈O₄S₂，是一种值得关注的化合物，因其独特的化学性质和广泛的应用而受到认可。这种有机化合物的特点是其乙二醇主链和两个巯基乙酸酯基团，因其独特的反应性和在各种工业和研究环境中的实用性而受到研究。

乙二醇二巯基乙酸酯的发现源于对含硫有机化合物及其潜在应用的持续探索。其合成涉及乙二醇与巯基乙酸的反应，从而形成这种化合物，其中两个硫醇基团连接到中心乙二醇单元上。巯基基团的存在赋予了显著的化学反应性，使乙二醇二巯基乙酸酯成为多个领域的一种有价值的化合物。

乙二醇二巯基乙酸酯的主要应用之一是在聚合物化学领域。该化合物用作各种聚合物材料合成中的交联剂。它能够通过硫醇-烯化学形成二硫键，因此能够有效地形成交联网络，从而提高聚合物的机械性能和稳定性。这种应用在弹性体和水凝胶的生产中尤其重要，因为交联可以提高材料的弹性和结构完整性。

除了用于聚合物化学外，乙二醇二巯基乙酸酯还是有机合成中的关键试剂。它的硫醇基团使其能够参与各种化学反应，包括硫醇-二硫化物交换反应和迈克尔加成反应。这些反应对于创建复杂的有机分子和修改现有化合物非常有用。因此，乙二醇二巯基乙酸酯可用于合成药物、农用化学品和其他特种化学品。

该化合物还用于传感器材料的开发。它的硫醇基团可以与金属离子和其他活性物质相互作用，使其可用于检测和量化特定物质。这种特性在创建用于环境监测和分析化学的传感器时得到了充分利用。

尽管乙二醇二巯基乙酸酯用途广泛，但由于其巯基基团存在潜在危害，因此必须小心处理。必须采取适当的安全规程，以尽量减少暴露并确保在工业和实验室环境中安全使用。

总体而言，乙二醇二巯基乙酸酯的发现和应用凸显了其在推进聚合物化学、有机合成和传感器技术方面的重要性。其独特的化学性质和多功能性凸显了其在一系列工业和研究应用中的作用。

参考文献

1996. Some mechanistic insights in the behaviour of thiol containing antioxidant polymers in lignin oxidation processes. Research on Chemical Intermediates.
DOI: 10.1163/156856796x00430

2015. Synthesis and characterization of novel antibacterial poly(imidosulfide)/Ag nanocomposite. Polymer Bulletin.
DOI: 10.1007/s00289-015-1317-4

2024. Biodegradability of unsaturated poly(ester-thioether)s synthesized by thiol-yne reactions. Polymer Journal.
DOI: 10.1038/s41428-024-00916-7