3,3-二氟环丁烷甲酸甲酯
[CAS# 1234616-13-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 酸酯类化合物
• 英文名: Methyl 3,3-difluorocyclobutanecarboxylate
• 别名: 3,3-Difluorocyclobutanecarboxylic acid methyl ester
• 产品名称: 3,3-二氟环丁烷甲酸甲酯
• 分子式: C₆H₈F₂O₂
• 分子量: 150.12
• CAS 登录号: 1234616-13-7
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1CC(C1)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 130.2±40.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 32.5±22.2 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.396 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 Danger
• 危害标签: H315-H319-H225
• 防护标签: P501-P240-P210-P233-P243-P241-P242-P264-P280-P370+P378-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P303+P361+P353-P332+P313-P403+P235
• 危险品运输编号: UN 1993

发现和应用

3,3-二氟环丁烷羧酸甲酯是一种有机氟化合物，分子式为 C₆H₈F₂O₂。它属于二氟化环丁烷衍生物，其特征是四元环丁烷环在3位被两个氟原子取代，在1位被一个甲酯基团取代。氟原子引入环丁烷等小环体系赋予了其独特的物理化学性质，使其成为药物和农用化学品研究中有价值的中间体。

3,3-二氟环丁烷羧酸甲酯的合成通常涉及二氟环丙烷化反应或氟化前体的转化。一种成熟的方法是将3,3-二氟环丁烷羧酸与甲醇在酸性催化剂存在下通过费歇尔酯化反应生成甲酯。或者，也可以使用二氟化前体在适当条件下通过[2+2]环加成或其他成环反应构建环丁烷环，然后进行酯化。

3位上的二氟取代引入了强烈的吸电子效应，提高了化合物的化学稳定性，同时也改变了其反应性。这些氟原子可以显著影响化合物的构象偏好和代谢稳定性，这些特性在药物化学中非常受关注。小而有张力的环丁烷环的存在进一步增强了分子的独特性，因为环张力会影响此类结构在被掺入生物活性化合物时的反应性和结合性能。

3,3-二氟环丁烷羧酸甲酯主要用作合成结构单元。在药物化学中，二氟环丁基基团用于取代传统的烷基或环烷基部分，以增强代谢抵抗力并调节生物活性。电子缺乏的氟原子和环张力共同形成了一种结构基序，可以改善配体-靶标相互作用或影响候选药物的生物利用度。一些研究已经将类似的氟化环丁烷衍生物用作肽模拟物、酶抑制剂以及含羧酸或酮基序的生物电子等排体。

除了药物应用外，此类化合物也出现在农用化学品开发中。二氟环丁烷骨架可以引入除草剂或杀虫剂候选物中，以提高其环境持久性、生物选择性或药效。氟化环体系还可以赋予其对植物或昆虫体内酶代谢降解的抵抗力，这在设计长效活性剂时是一项理想的特性。

甲酯基团为进一步的合成修饰提供了功能性手柄。它可以进行皂化生成相应的羧酸，或参与亲核取代、酰胺化或偶联反应。这些特性使 3,3-二氟环丁烷羧酸甲酯成为制备更复杂氟化分子的灵活中间体。

该化合物的表征通常涉及核磁共振 (NMR) 光谱，包括 ²H、³C 和 1F NMR，因为两个氟原子的存在会产生特征性的耦合模式。红外 (IR) 光谱显示酯的 C=O 键通常位于 1735 cm^?1 左右。质谱法可提供分子量和碎裂途径的信息，而元素分析可用于确认纯度和组成。

总而言之，3,3-二氟环丁烷羧酸甲酯是一种具有合成价值的氟化酯，兼具张力环丁烷环和二氟取代的独特性质。其结构特征使其成为药物和农用化学品开发中极具吸引力的中间体，尤其是在需要增强代谢稳定性、构象刚性或吸电子效应的情况下。