4-溴-5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶
[CAS# 1254163-78-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物
• 英文名: 4-bromo-5-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• 产品名称: 4-溴-5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶
• 分子式: C₈H₇BrN₂O
• 分子量: 227.06
• CAS 登录号: 1254163-78-4
• EC 号码: 833-705-4
• 分子行输入简码SMILES: COC1=NC=C2C(=C1Br)C=CN2

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 339.5±37.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 159.1±26.5 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.678 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

4-溴-5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶是一种杂环芳族化合物，属于吡咯并吡啶类，在药物和合成有机化学中具有重要意义。该分子的结构包含一个由吡咯环和吡啶环组成的稠合双环体系，4位被溴原子取代，5位被甲氧基取代。这种特殊的取代模式赋予该分子独特的电子和空间性质，使其成为一种用途广泛的中间体，可用于进一步的化学转化和潜在的生物活性分子的开发。

该化合物主要用作药物研究中的合成基础原料，尤其是在激酶抑制剂和其他生物活性小分子的设计和开发中。其核心骨架——吡咯并[2,3-c]吡啶体系，存在于各种生物活性化合物中，包括一些调节蛋白激酶的化合物。蛋白激酶是参与调节细胞生长、分化和凋亡等重要过程的酶。由于其结构与核苷酸的关键成分嘌呤相似，吡咯并吡啶部分常被用作药物研发中的重要骨架。

4-溴-5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶最常用于钯催化的交叉偶联反应，例如Suzuki偶联反应、Buchwald-Hartwig偶联反应和Sonogashira偶联反应。4位上的溴取代基使其易于官能化，可以引入各种芳基、杂芳基、炔基或氨基。 5位上的甲氧基既可作为给电子取代基，也可作为进一步衍生化（例如去甲基化或被其他官能团取代）的潜在处理基。

在激酶抑制剂的合成路线中，4-溴-5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶已被用作构建具有不同药理特性的类似物库的关键中间体。基于该核心结构的化合物已被评估具有抗癌、抗炎和抗病毒活性。特别是，4-溴取代基可以通过金属催化的成键反应实现分子的多样化，从而能够快速产生化学多样性，这在先导化合物优化研究中至关重要。

该化合物还被纳入旨在生产荧光分子、分子探针配体以及具有潜在中枢神经系统 (CNS) 活性的分子的合成方案中。甲氧基富电子的特性可以影响杂环的反应性，并调节衍生物在生物系统中的结合特性。

市面上，4-溴-5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶可通过各种化学品供应商获得，通常纯度达到研究级。其处理采用适用于实验室试剂的标准程序，一般建议避免暴露于潮湿和光照下以保持稳定性。该化合物本身在人体中尚无已知的药理学应用，也尚未被批准作为治疗药物。其用途仅限于临床前研究和化学合成。

总体而言，4-溴-5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶代表了一类具有合成价值的杂环化合物，在药物化学和药物研究中，它们可作为构建更复杂、更具潜在生物活性的分子的基础元素。