反式-1,2-环己二胺-N,N,N',N'-四乙酸一水合物
[CAS# 125572-95-4]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 分析试剂 >> 常用分析试剂
• 英文名: trans-1,2-Cyclohexanediamine-N,N,N',N'-tetraacetic acid monohydrate
• 别名: trans-(±)-N,N'-1,2-Cyclohexanediylbis[N-(carboxymethyl)glycine monohydrate
• 产品名称: 反式-1,2-环己二胺-N,N,N',N'-四乙酸一水合物
• 分子式: C₁₄H₂₂N₂O₈^.H₂O
• 分子量: 364.35
• CAS 登录号: 125572-95-4
• EC 号码: 681-197-6
• 分子行输入简码SMILES: C1CC[C@H]([C@@H](C1)N(CC(=O)O)CC(=O)O)N(CC(=O)O)CC(=O)O.O

物理化学性质

• 熔点: 213 - 216 ºC (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H315-H319-H332-H335-H411
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

反式-1,2-环己二胺-N,N,N',N'-四乙酸一水合物是乙二胺四乙酸 (EDTA) 的衍生物，通过引入环己烷环取代乙烯桥进行改性。该化合物是在研究新型螯合剂的过程中开发的，该螯合剂具有更高的稳定性和对金属离子的选择性。引入环己烷部分旨在引入构象刚性，与 EDTA 等更灵活的类似物相比，这会影响配体的结合特性。

该螯合剂能与多种金属离子牢固结合，并通过其四个羧酸根和两个胺基形成稳定的复合物。环己烷环的反式构型使两个氮供体原子位于相反的两侧，有利于与金属离子形成八面体复合物。一水合物是指每个分子式单元包含一个水分子，这会影响溶解度和晶体结构等物理性质，但不会显著改变螯合行为。

反式-1,2-环己二胺-N,N,N',N'-四乙酸一水合物的主要应用领域是配位化学和分析化学。它用于金属离子螯合，尤其适用于铜、镍和锌等过渡金属离子。与EDTA相比，它更高的刚性通常会导致某些金属配合物具有更高的热力学稳定常数，因此在需要更强或更选择性结合的场合非常有用。

在生物化学和生物医学研究中，该化合物已用于通过螯合对酶活性至关重要的金属离子来研究金属蛋白的结构和功能。此外，它还应用于环境化学，尤其是在废水和污染土壤中重金属的去除或稳定过程中。其金属配合物的稳定性和特异性有利于最大限度地减少金属向环境中的意外释放。

反式-1,2-环己二胺-N,N,N',N'-四乙酸一水合物的设计和应用反映了人们对修饰经典螯合剂以调整其化学和物理性质以用于特定应用的广泛科学兴趣。它的推出为研究人员和工业用户提供了一种比EDTA更严格、有时也更具选择性的替代品，促进了金属配位化学、环境修复和生物化学领域的进步。

参考文献

1975. The reversible reduction of horse metmyoglobin by the iron(II) complex of trans-1,2-diaminocyclohexane-N,N,N,n-tetraacetate. Biochemistry, 14(24).
DOI: 10.1021/bi00696a014

2023. Determination of Calcium in Meat Products by Automatic Titration with 1,2-Diaminocyclohexane-N,N,N?N?tetraacetic Acid. Molecules (Basel, Switzerland), 28(18).
DOI: 10.3390/molecules28186592