3-氯-2-羟基丙磺酸钠盐
[CAS# 126-83-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属盐
• 英文名: Sodium 3-chloro-2-hydroxypropanesulfonate
• 产品名称: 3-氯-2-羟基丙磺酸钠盐
• 分子式: C₃H₇ClO₄S^.Na
• 分子量: 196.58
• CAS 登录号: 126-83-0
• EC 号码: 204-807-0
• 分子行输入简码SMILES: C(C(CCl)O)S(=O)(=O)[O-].[Na+]

物理化学性质

• 熔点: 256 ºc (分解) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H315-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3-氯-2-羟基丙磺酸钠是一种水溶性有机磺酸盐化合物，分子式为 C₃H₆ClNaO₄S。它含有一个三碳丙烷骨架，在第二个碳原子上被羟基取代，在第三个碳原子上被氯原子取代，并带有一个磺酸基，以钠盐的形式存在。该化合物为结晶固体，通常为白色或灰白色，由于其离子磺酸基的存在，极易溶于水。

该化合物主要通过亚硫酸氢钠与环氧氯丙烷进行亲核加成反应而合成。环氧氯丙烷是一种具有三碳链并带有一个氯原子的环氧物，在亚硫酸氢根离子存在下会发生开环反应。亚硫酸氢根离子攻击环氧环，生成 3-氯-2-羟基丙磺酸钠。该反应在工业化学领域已有详尽的记录，并提供了一种高产率、可扩展的合成路线。

3-氯-2-羟基丙磺酸钠的结构特征赋予其独特的化学和物理性质。磺酸基的存在赋予其强阴离子特性和优异的水溶性，这使其在各种应用中都具有重要价值。羟基为潜在的氢键和化学反应提供了位点，而氯原子则作为离去基团或进一步化学改性的位点。

在工业上，该化合物被广泛用作表面活性剂和分散剂。它具有水溶性，并与亲水和疏水物质相互作用，使其适用于洗涤剂、清洁配方和乳化剂。通过引入这种磺酸基，配方可以增强颗粒物的分散性，并提高抗凝结或沉淀的稳定性。

在聚合物化学中，3-氯-2-羟基丙磺酸钠可用作共聚单体或添加剂，将磺酸基团引入聚合物链中。这种改性增强了聚合物的水溶性和离子特性，从而改善了诸如附着力、溶胀行为以及与水性体系的相容性等性能。此类功能化聚合物可用于涂料、粘合剂和水处理膜等应用。

水处理是该化合物的另一个重要应用领域。它可作为分散剂，通过保持矿物质和颗粒物悬浮并均匀分布，帮助防止工业水系统中的结垢和沉积。这可以减少结垢并延长设备的使用寿命。

由于含有氯取代基，3-氯-2-羟基丙磺酸钠可以进行进一步的化学转化。例如，亲核取代反应可以用其他官能团取代氯，从而合成更复杂的磺化分子，以满足特定的工业或化学用途。羟基同样允许衍生化或聚合物交联。

从安全角度来看，由于含有卤素，该化合物具有中等反应性，应小心处理。接触后可能会刺激皮肤、眼睛和呼吸道。因此，建议在处理和加工过程中遵循标准的工业安全规程，包括佩戴手套、护目镜和保持良好的通风。储存应在阴凉干燥的环境中以保持稳定性。

总而言之，3-氯-2-羟基丙磺酸钠是一种多功能水溶性磺酸盐，由亚硫酸氢盐加成到环氧氯丙烷中合成。其化学结构使其在洗涤剂、分散剂、聚合物改性和水处理中具有优异的性能。该化合物的反应位点允许进一步进行化学改性，从而拓宽了其工业应用范围。由于存在活性氯，其处理需要采取标准的安全预防措施。该化合物成熟的合成方法和多方面的用途使其成为多个工业领域中重要的化学中间体和添加剂。

参考文献

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DOI: 10.1007/s13369-022-07531-9

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DOI: 10.1007/s11164-022-04719-4

2017. Progress in the Synthesis of Zwitterionic Gemini Surfactants. Journal of Surfactants and Detergents, 20(6).
DOI: 10.1007/s11743-017-2014-0