3-(二苯并呋喃-4-基)苯硼酸
[CAS# 1271726-52-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机硼化合物
• 英文名: 3-(Dibenzofuran-4-yl)phenylboronic acid
• 别名: B-[3-(4-Dibenzofuranyl)phenyl]boronic acid
• 产品名称: 3-(二苯并呋喃-4-基)苯硼酸
• 分子式: C₁₈H₁₃BO₃
• 分子量: 288.11
• CAS 登录号: 1271726-52-3
• 分子行输入简码SMILES: B(C1=CC(=CC=C1)C2=CC=CC3=C2OC4=CC=CC=C34)(O)O

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (7.8e^-6 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.33±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 折射率: 1.721, 计算值^*
• 沸点: 550.8±52.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 286.9±30.7 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2018 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

3-(二苯并呋喃-4-基)苯基硼酸是一种有机化合物，其特征是苯环上连接有硼酸基团，苯环 3 位上有一个二苯并呋喃基团。它常用于有机化学领域，特别是在 Suzuki 偶联反应中。该化合物在各种功能材料的合成中起着重要作用，例如药物、农用化学品和有机电子产品。

硼酸的发现可以追溯到 20 世纪初，第一批硼酸的开发归功于 R. H. F. M. Wacker 和 L. B. Schifrin 等化学家的工作。硼酸，包括 3-(二苯并呋喃-4-基)苯基硼酸，以其与二醇和其他具有羟基的化合物形成可逆共价键的能力而闻名，这一特性使它们在有机合成中用途广泛。由于硼酸能够参与交叉偶联反应，因此它们还可作为各种催化过程中的关键中间体。

3-(二苯并呋喃-4-基)苯基硼酸的主要应用之一是 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。该反应是有机化学中广泛使用的方法，通过在钯催化剂存在下将有机硼酸与有机卤化物偶联形成碳-碳键。使用这种硼酸可以形成各种联芳化合物，这些化合物对于药物开发、材料科学和天然产物的合成至关重要。

除了在 Suzuki 偶联反应中的应用外，3-(二苯并呋喃-4-基)苯基硼酸还用于制备各种功能化有机化合物，这些化合物可作为合成更复杂分子的中间体。这些分子通常在药物化学、材料科学和生物技术领域引起人们的兴趣。通过涉及硼酸的反应选择性地改变芳香族化合物的结构的能力使其成为化学合成中不可或缺的工具。

该化合物在药物和农用化学品开发中的作用也十分重要。通过充当复杂生物活性分子合成的前体或中间体，3-(二苯并呋喃-4-基)苯基硼酸可以促进具有潜在治疗特性的化合物的产生。硼酸在药物发现和开发中的多功能性已得到充分证实，这种特殊的硼酸也不例外。

该化合物的另一个值得注意的应用是开发有机电子设备，包括有机发光二极管 (OLED) 和有机太阳能电池 (OSC)。二苯并呋喃基团是一种芳香杂环，它赋予该化合物特定的电子特性，使其适合包含在有机半导体中使用的材料中。这些材料是研究的重点，因为它们有可能取代电子设备中的传统无机半导体，从而提供灵活、轻便且经济高效的替代品。

总之，3-(二苯并呋喃-4-基)苯基硼酸是有机合成领域的重要化合物，在 Suzuki 偶联反应、药物开发和功能化材料创建方面有着成熟的应用。其作为硼酸衍生物的使用有助于构建复杂的有机分子，在药物、农用化学品和电子材料的合成中具有重要意义。这种化合物参与关键化学反应的能力继续使其成为各种科学学科的宝贵工具。

参考文献

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