羟丙基-beta-环糊精
[CAS# 128446-35-5]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 多糖
• 英文名: Hydroxypropyl-beta-cyclodextrin
• 别名: beta-Cyclodextrin 2-hydroxypropyl ethers; HPBCD; HPCD
• 产品名称: 羟丙基-beta-环糊精; 羟丙基-B-环糊精; 羟丙基倍他环糊精
• 分子式: C₄₂^.(H)_70-n^.O₃₅^.(C₃H₇)_n
• CAS 登录号: 128446-35-5 (94035-02-6)
• EC 号码: 420-920-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(O)COCC1OC2OC3C(COCC(C)O)OC(OC4C(COCC(C)O)OC(OC5C(COCC(C)O)OC(OC6C(COCC(C)O)OC(OC7C(COCC(C)O)OC(OC8C(COCC(C)O)OC(OC1C(OCC(C)O)C2OCC(C)O)C(OCC(C)O)C8OCC(C)O)C(OCC(C)O)C7OCC(C)O)C(OCC(C)O)C6OCC(C)O)C(OCC(C)O)C5OCC(C)O)C(OCC(C)O)C4OCC(C)O)C(OCC(C)O)C3OCC(C)O

物理化学性质

• 熔点: 278 ?ordm;c (实验值)
• 溶解度: h2o: 溶解 (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

羟丙基-β-环糊精是β-环糊精的化学改性衍生物，β-环糊精是一种环状寡糖，由七个α-(1₃4)连接的D-吡喃葡萄糖单元组成。在羟丙基-β-环糊精中，葡萄糖单元上的部分羟基被2-羟丙基（-CH₂CHOHCH₃）基团取代。这种取代通常是在碱性条件下与环氧丙烷反应实现的，从而形成一种非离子型、高水溶性的无定形聚合物。最终产物是具有不同取代度和取代位置的分子的统计混合物，以平均摩尔取代度 (MS) 值表示。

最初的β-环糊精最早是在19世纪末通过淀粉的酶促降解而发现的。其在环形腔内与疏水化合物形成包合物的能力成为20世纪研究的焦点，尤其是在制药和工业化学领域。然而，天然β-环糊精的水溶性有限，这限制了其在高浓度制剂中的应用。20世纪70年代和80年代羟丙基化衍生物的开发解决了这一局限性，使其获得了更广泛的实际应用。

羟丙基-β-环糊精广泛用作药物制剂中的增溶剂。其主要作用是通过形成包合物来提高难溶性药物的溶解度和生物利用度，包合物中客体分子部分或全部嵌入环糊精的疏水腔内。这种包封提高了药物的溶解速率、稳定性和口感，同时保护其免受光、氧化或酶促降解的影响。已成功利用羟丙基-β-环糊精配制的药物包括抗真菌药、抗炎药、皮质类固醇和化疗药物。

该化合物因其高水溶性、低毒性和在溶液中不易沉淀的特性，尤其适用于肠外和口服剂型。它还用于眼科、鼻腔和局部给药系统。美国食品药品监督管理局 (FDA) 和欧洲药品管理局 (EMA) 等监管机构已批准在多种上市药品中使用羟丙基-β-环糊精。羟丙基-β-环糊精的安全性已得到广泛评估。它在典型用量下无毒，无免疫原性，并可通过肾脏快速清除，无需进行大量代谢。

除了制药用途外，羟丙基-β-环糊精还可用于食品和化妆品行业。在食品科学中，它用于稳定风味、掩盖苦味并提高脂溶性营养素的溶解性。在化妆品和个人护理产品中，它可作为香料和生物活性化合物的载体，提供控释和防止降解的功能。其非离子特性确保与多种配方成分兼容。

羟丙基取代度会影响化合物的增溶能力和理化性质。市售产品有各种等级，摩尔取代度通常在0.4至1.2之间。这些等级的选择取决于具体的应用要求，例如溶解度、粘度和络合效率。羟丙基-β-环糊精在水中可形成澄清、无粘性的溶液，并且在较宽的pH范围内保持稳定。

在生物技术和分析化学中，羟丙基-β-环糊精用于手性分离技术和药物筛选分析。它还可以辅助稳定蛋白质，并在疫苗制剂中用作增溶辅料。其广泛的适用性、安全性和法规认可度使其成为现代制药科学的标准功能性辅料。

总而言之，羟丙基-β-环糊精是一种水溶性、无毒的环糊精衍生物，广泛用于提高药品、食品和化妆品中活性成分的溶解性、稳定性和生物利用度。其独特的包合物形成能力以及与各种制剂体系的高度相容性使其成为产品开发中用途广泛且必不可少的辅料。