5-溴-4-氯-1H-吲哚-3-基辛酸酯
[CAS# 129541-42-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 英文名: Octanoic acid 5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl ester
• 别名: (5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl) octanoate
• 产品名称: 5-溴-4-氯-1H-吲哚-3-基辛酸酯
• 分子式: C₁₆H₁₉BrClNO₂
• 分子量: 372.68
• CAS 登录号: 129541-42-0
• EC 号码: 806-317-8
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCC(=O)OC1=CNC2=C1C(=C(C=C2)Br)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 482.6±40.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 245.7±27.3 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.592 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

辛酸5-溴-4-氯-1H-吲哚-3-基酯是一种合成化合物，其结构特征为辛酸与取代的吲哚环发生酯化反应，该吲哚环的5位和4位分别带有卤素原子。吲哚核心是由苯环与吡咯环稠合形成的双环结构，是药物化学中广泛研究的骨架结构，并经常被修饰以开发新的生物活性分子。在该分子中，取代模式包括吲哚环上5位溴原子和4位氯原子，这增强了其吸电子特性，并可能改变其物理化学和生物学性质。

由于该化合物同时具有亲脂性和芳香性官能团，因此已被广泛应用于生化分析和药物开发。吲哚环体系以其通过π-π堆积、氢键和疏水相互作用与多种生物靶点（包括酶和受体）相互作用的能力而闻名。用溴和氯等卤素对吲哚环进行功能化通常用于调节这些相互作用并提高代谢稳定性。

辛酸部分是一种饱和的八碳脂肪酸，它赋予分子显著的亲脂性，从而提高其膜通透性，并可能使其更有效地穿过生物屏障。吲哚和脂肪酸之间的酯键也在调节化合物的水解稳定性方面发挥关键作用，并且可以作为一种前体药物策略，即在体内通过酶促裂解酯键来释放活性吲哚类药物。

辛酸5-溴-4-氯-1H-吲哚-3-基酯等化合物已被评估作为显色或荧光酶底物的用途。特别是卤代吲哚酯已知可作为酯酶或脂肪酶等水解酶的底物。酶促裂解后，吲哚部分可发生氧化二聚化或其他反应，产生有色或荧光产物，从而有助于在生化分析中检测和定量酶活性。

在微生物学和分子生物学领域，吲哚衍生物也可用作底物，用于鉴定表达特定水解酶的细菌种类。酶水解后产生的独特显色或荧光提供了一种简单快速的诊断方法。尽管辛酸 5-溴-4-氯-1H-吲哚-3-基酯在商用检测试剂盒中的具体用途可能有限，但其与广泛使用的化合物（例如 5-溴-4-氯-3-吲哚基衍生物）的结构相似，表明其具有类似的应用潜力。

该化合物的合成通常涉及 5-溴-4-氯-1H-吲哚-3-醇（3 位带有羟基的卤代吲哚）与辛酰氯在酸性或碱性条件下进行酯化，通常使用催化剂或偶联剂来驱动反应。该合成途径允许定制烷基链长或取代模式，从而根据特定应用调整化合物的性质。

总体而言，辛酸5-溴-4-氯-1H-吲哚-3-基酯代表了一类特殊的功能化吲哚酯，其结合了卤素取代的芳香族部分和脂肪酸衍生的亲脂性基团。其设计体现了用于靶向生物相互作用、酶检测或作为诊断检测组分的小分子工程化学策略。需要进一步开发和测试以扩展其用途并确认其在实际应用中的安全性和有效性。

参考文献

2008. Molecular cloning and characterization of a novel pyrethroid-hydrolyzing esterase originating from the Metagenome. Microbial Cell Factories, 7(38).
DOI: 10.1186/1475-2859-7-38

2012. Identification and characterization of a novel thermostable pyrethroid-hydrolyzing enzyme isolated through metagenomic approach. Microbial Cell Factories, 11(33).
DOI: 10.1186/1475-2859-11-33

2017. Directed evolution and secretory expression of a pyrethroid-hydrolyzing esterase with enhanced catalytic activity and thermostability. Microbial Cell Factories, 16(81).
DOI: 10.1186/s12934-017-0698-5