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1,6-己二醇二丙烯酸酯
[CAS# 13048-33-4]

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基本信息
产品分类 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 酸酯类化合物
英文名 Hexamethylene diacrylate
别名 1,6-Hexanediol diacrylate; Hexane-1,6-diyl bisacrylate
产品名称 1,6-己二醇二丙烯酸酯
分子结构 CAS 登录号:13048-33-4, 1,6-己二醇二丙烯酸酯
分子式 C12H18O4
分子量 226.27
CAS 登录号 13048-33-4
EC 号码 235-921-9
分子行输入简码
SMILES
C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C
物理化学性质
密度 1.0±0.1 g/cm3 计算值*, 1.01 g/mL (实验值)
沸点 302.1±25.0 ºc 760 mmHg (计算值)*
闪点 142.3±21.6 ºc (计算值)*
折射率 1.454 (计算值)*
* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).
安全数据
危险品标志 symbol   GHS07 Warning    说明
危害标签 H315-H317-H319    说明
防护标签 P261-P264-P264+P265-P272-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P501    说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
眼刺激Eye Irrit.2H319
皮肤致敏Skin Sens.1H317
对水生环境急性有害Aquatic Acute1H400
对水生环境长期有害Aquatic Chronic2H411
对水生环境长期有害Aquatic Chronic3H412
皮肤致敏Skin Sens.1AH317
严重眼损伤Eye Dam.1H318
急性毒性Acute Tox.4H302
对水生环境长期有害Aquatic Chronic1H410
特定目标器官毒性—单次接触STOT SE3H335
危险品运输编号 UN 3082
SDS 化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
己二丙烯酸酯 (HDDA) 是一种双官能丙烯酸酯单体,广泛用于生产交联聚合物网络,尤其适用于需要快速固化和高机械强度的应用。它是一种透明、无色至淡黄色液体,粘度相对较低,易于添加到各种聚合物配方中。HDDA 的化学性质属于脂肪族二丙烯酸酯,由己二醇和丙烯酸合成。

HDDA 的工业化发展始于 20 世纪中叶,当时人们对辐射固化体系和高性能涂料的兴趣日益浓厚,丙烯酸酯基单体的研究也随之迅速发展。HDDA 的推出为配方设计师提供了一种多功能交联剂,可以显著增强固化树脂的物理和化学性能。HDDA 的二丙烯酸酯官能团使其能够在紫外 (UV) 光、电子束或自由基引发剂照射下形成三维聚合物网络。

HDDA 已成为紫外光固化涂料、油墨和粘合剂的基本组成部分。 HDDA 具有快速固化的特性,能够形成坚硬耐用的薄膜,使其成为塑料、金属、木材和纸张表面处理的理想选择。在油墨配方中,HDDA 有助于提高耐刮擦性、附着力和光泽度。在粘合剂中,它可增强粘结强度和耐化学性。其低挥发性以及与其他丙烯酸酯的相容性,进一步支持其在要求低排放和高效率的工业生产中的应用。

HDDA 的另一个重要应用是生产用于 3D 打印技术(尤其是立体光刻 (SLA) 和数字光处理 (DLP))的光聚合物树脂。在这些体系中,HDDA 可作为活性稀释剂和交联剂,有助于控制粘度并提高固化聚合物的分辨率和尺寸稳定性。HDDA 能够形成致密的交联网络,从而使打印件具有良好的机械完整性和热性能。

在牙科材料中,HDDA 用于光固化复合材料和密封剂,其快速固化时间和形成坚硬耐磨表面的能力至关重要。它可以与其他甲基丙烯酸酯混合,以调节流动特性和聚合收缩,从而优化其在修复应用中的使用。同样,基于HDDA的树脂也用于人造指甲、模塑光学元件和电子设备的保护涂层。

在先进复合材料领域,HDDA被用作纤维增强聚合物体系的交联剂。这些材料受益于HDDA在加工过程中保持低粘度的同时,还能提高韧性和耐化学性。固化后的材料可用于汽车零部件、体育用品和航空航天部件。

HDDA还用于制造压敏胶和离型膜。在这些应用中,它有助于平衡胶粘性、内聚力和剥离强度,具体取决于整体配方和固化条件。

尽管HDDA具有工业价值,但它被归类为皮肤和眼睛刺激物,长期接触可能引起过敏性皮肤反应。在处理HDDA的工作场所,必须采取适当的操作规程,包括使用个人防护设备和保持良好的通风。监管指南限制其在没有适当安全措施的情况下直接用于消费品,尤其是在长期接触皮肤的产品中。

从聚合物化学的角度来看,HDDA 因其相对较低的分子量和较高的反应性而受到青睐。这些特性使其能够与其他丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯单体快速共聚,从而能够对最终用途材料的机械、热和光学性能进行微调。

HDDA 的持续使用和研究反映了其在现代材料科学中的重要性。它在快速固化、高性能聚合物开发中的作用确保了其在广泛的工业和技术领域的应用,并支持涂料、粘合剂、3D 打印和复合材料制造的进步。

参考文献

1979 Synthesis of Site-Specific Crown Ether Adducts to DNA Abasic Sites: 8-Oxo-7,8-Dihydro-2'-Deoxyguanosine and 2'-Deoxycytidine. Contact Dermatitis, 5(3).
DOI: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/156616

2023 From resin formulation and process parameters to the final mechanical properties of 3D printed acrylate materials. MRS Communications, 13(5).
DOI: 10.1557/s43579-023-00352-3

2024 Synthesis and physicochemical properties of UV-curable palm oil-based polyurethane reinforced with fluoroacrylate monomer. Journal of Polymer Research, 31(9).
DOI: 10.1007/s10965-024-04039-8
市场分析报告
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