苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺
[CAS# 13139-17-8]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 其他保护氨基酸
• 英文名: N-(Benzyloxycarbonyloxy)succinimide
• 别名: Benzyl succinimido carbonate; Z-ONSu; Z-OSu; Cbz-Cl; N-Benzyloxycarbonyloxy succinimide
• 产品名称: 苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺
• 分子式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.22
• CAS 登录号: 13139-17-8
• EC 号码: 236-075-3
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(=O)N(C1=O)OC(=O)OCC2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 熔点: 80-82 ºC (分解)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H317-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P272-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

N-(苄氧羰基氧)琥珀酰亚胺，通常称为 BOC-NHS，是一种主要用于有机合成和肽化学的化合物。它将琥珀酰亚胺环与苄氧羰基结合在一起，使其成为各种化学转化中的有用试剂。

N-(苄氧羰基氧)琥珀酰亚胺的发现源于对胺和羧酸保护基的开发，这是有机合成的一个重要方面。引入苄氧羰基 (BOC) 基团是为了在肽合成中为氨基提供稳定且易于去除的保护基。研究人员发现，将 NHS 酯官能团并入 BOC 基团可提供额外的多功能性。由此产生的化合物 BOC-NHS 以其选择性激活羧酸进行偶联反应同时保护氨基的能力而闻名，从而促进了复杂肽序列的合成。

在实际应用中，N-(苄氧羰基氧)琥珀酰亚胺在肽合成中用作偶联剂。它用于将羧酸转化为活性酯，然后与胺反应形成肽键。该过程对于研究和药物应用的肽和蛋白质的生产至关重要。BOC 基团在各种反应条件下的稳定性及其易于去除是显着的优势，使 BOC-NHS 成为许多合成化学家的首选试剂。

BOC-NHS 的另一个重要应用是合成肽衍生物和复杂的有机分子。它保护功能基团同时允许选择性反应的能力增强了其在设计和构建复杂化学结构中的实用性。该化合物在促进肽键形成方面的作用及其与各种反应条件的兼容性使其成为有机化学和药物开发中的宝贵工具。

研究人员继续探索 N-(苄氧羰基氧)琥珀酰亚胺的新用途，特别是在开发新型肽基疗法和材料方面。其作为偶联剂和保护基的多功能性和有效性凸显了其在推进有机合成领域的重要性。

总体而言，N-(苄氧基羰基氧基)琥珀酰亚胺代表了合成化学的重大进步。它的发现和应用凸显了其在促进肽合成和构建复杂有机分子方面的作用。

参考文献

2008. Benzyl 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl carbonate. Acta Crystallographica. Section E, Structure Reports Online, 64(7).
DOI: 10.1107/s1600536808015948

2019. Recent advances in the chemical synthesis and semi-synthesis of poly-ubiquitin-based proteins and probes. Science China Chemistry, 62(3).
DOI: 10.1007/s11426-018-9401-8

2005. α-Amino Protection. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-021-00695