三异丙基氯硅烷
[CAS# 13154-24-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硅烷
• 英文名: Triisopropylsilyl chloride
• 别名: Chlorotriisopropylsilane; Triisopropylchlorosilane
• 产品名称: 三异丙基氯硅烷
• 分子式: C₉H₂₁ClSi
• 分子量: 192.80
• CAS 登录号: 13154-24-0
• EC 号码: 603-492-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)Cl

物理化学性质

• 密度: 0.901
• 沸点: 198 ºC (739 torr)
• 折射率: 1.452-1.454
• 闪点: 62 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

三异丙基氯硅烷 (TIPS-Cl) 是在 20 世纪中期合成的，是开发有机合成的高效硅保护基的部分成果。化学家们希望创造一个体积庞大、空间位阻大的硅基，以保护醇和胺等功能基团免受不良反应的影响。TIPS-Cl 能够在温和条件下形成稳定、易于去除的保护基，这是一项重大进步。它的引入使化学家能够以更大的控制力进行复杂的多步骤合成。

TIPS-Cl 通常用于在有机合成过程中保护醇、酚和胺。它体积庞大可防止不良副反应，并在各种反应条件下提供出色的稳定性。例如，在合成复杂的天然产物或药物时，用 TIPS 保护羟基或胺基可进行多个反应步骤而不会受到这些功能基团的干扰，从而保持它们的完整性直到最后阶段。其立体体积能够选择性地保护分子内的特定功能基团，这对于涉及多个反应位点的分子多步合成至关重要。这种选择性保护允许对分子的不同部分进行精确的顺序操作，对于构建复杂的分子结构特别有价值。TIPS 基团可以在温和条件下去除，通常使用氟化物试剂，如四丁基氟化铵 (TBAF)。这种温和的脱保护对敏感分子有利，可最大限度地降低降解或副反应的风险。温和的去除条件使 TIPS-Cl 成为保护基团的有吸引力的选择，特别是在精细的合成序列中。

在药物中，TIPS-Cl 用于在合成过程中保护药物分子中的羟基和胺基。这种保护允许修改和组装复杂的药物结构，否则这些结构在形成所需的条件下可能会不稳定或具有反应性。例如，在合成抗病毒或抗癌药物时，TIPS-Cl 有助于在构建这些复杂分子所需的严格化学转化过程中保持功能基团的完整性。 TIPS-Cl 用于保护肽合成中的氨基，通过防止不必要的副反应来促进肽链的构建。它确保氨基酸和肽片段能够有效地连接在一起，提高所得肽的总产量和纯度。

TIPS-Cl 用于改性聚合物，增强其溶解性和稳定性。在聚合物合成中，TIPS 基团可以引入改善材料性能的功能，使其适用于涂料、粘合剂和高级复合材料等应用。例如，将 TIPS 结合到聚合物主链中可以赋予理想的机械和耐化学性，这对高性能材料有益。TIPS-Cl 用于改性表面，赋予疏水性和耐化学性，对于制造防水和耐腐蚀涂层很有价值，这些涂层用于从电子到建筑等各个行业。例如，TIPS 改性表面用于防止暴露在恶劣环境条件下的金属部件腐蚀。

在分析化学中，TIPS-Cl 用于衍生分析物，以提高其在气相色谱 (GC) 和质谱 (MS) 中的挥发性和可检测性。该应用对于分析复杂样品至关重要，其中衍生化可改善成分的分离和识别，从而实现更准确和灵敏的分析。例如，TIPS-Cl 可用于衍生类固醇激素，以便在 GC-MS 分析中获得更好的分辨率。

参考文献

1976. General laws of the interaction of the silanol groups of silica with alkylchlorosilanes of the ClnSi(CH3)4-n (n=0-4) series. Theoretical and Experimental Chemistry, 12(2).
DOI: 10.1007/bf00526712

2023. Organosilicon Derivatives of β-D-Ribofuranoside: Synthesis, Pharmacological Study, and Insecticidal Activity. Russian Journal of General Chemistry, 93(13).
DOI: 10.1134/s1070363223130297

1993. Oligoribonucleotide synthesis. The silyl-phosphoramidite method. Methods in Molecular Biology.
DOI: 10.1385/0-89603-281-7:81