6-溴-5-羟基-1-甲基-2-(苯基硫甲基)吲哚-3-甲酸乙酯
[CAS# 131707-24-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 乙酯类化合物
• 英文名: Ethyl 6-bromo-5-hydroxy-1-methyl-2-(phenylsulfanylmethyl)indole-3-carboxylate
• 别名: 1-Methyl-2-phenylthiomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-6-bromoindole
• 产品名称: 6-溴-5-羟基-1-甲基-2-(苯基硫甲基)吲哚-3-甲酸乙酯
• 分子式: C₁₉H₁₈BrNO₃S
• 分子量: 420.32
• CAS 登录号: 131707-24-9
• EC 号码: 629-769-6
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=C(N(C2=CC(=C(C=C21)O)Br)C)CSC3=CC=CC=C3

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 570.6±50.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 298.9±30.1 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.64 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

6-溴-5-羟基-1-甲基-2-(苯硫基甲基)吲哚-3-羧酸乙酯是一种合成有机化合物，属于取代吲哚家族。其分子式为C₁₉H₁₈BrNO₄S，其结构特点是吲哚核心被各种官能团取代，赋予其独特的化学和潜在的生物学特性。

吲哚核心是一个双环结构，由一个六元苯环和一个五元含氮吡咯环稠合而成。在该化合物中，吲哚环的1位被甲基取代，2位被苯硫基甲基（-CH₂SPh）取代，3位被羧酸乙酯（-COOCH₂CH₃）取代，5位被羟基取代，6位被溴原子取代。这些取代基的组合使得分子化学性质丰富，功能多样。

该化合物的合成通常通过官能化的吲哚前体进行。一种常见的策略是选择性取代适当保护的吲哚骨架，然后使用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）等试剂在6位进行溴化。5-羟基可以通过亲电取代引入，也可以由受保护的羟基前体衍生而来。苯硫基甲基通常通过在2位烷基化反应使用苯硫基甲基卤化物和碱进行连接来实现。3位酯化反应可以通过吲哚-3-羧酸衍生物与乙醇在酸性条件下反应实现。

该化合物同时包含给电子基团和吸电子基团，这会影响其化学行为。溴原子（卤素）具有吸电子性，可以参与进一步的交叉偶联反应，例如Suzuki反应或Heck反应，这使得该化合物成为更复杂分子合成的潜在中间体。芳环上的羟基可以进行甲基化或酰化等修饰，或形成氢键，从而提高溶解度并可能与生物靶标相互作用。

从药物化学的角度来看，取代吲哚是一类重要的生物活性分子，存在于许多天然产物和药物中。该化合物的结构类似物已被研究用于抗炎、抗菌、抗癌和中枢神经系统相关活性。苯硫烷基团的存在可以改善亲脂性和膜通透性，而酯基部分则提供了代谢转化的位点，可能在体内产生活性羧酸或其他衍生物。

该化合物的理化性质受极性羟基和酯基以及亲脂性芳基和含硫取代基的影响。它可能溶于二氯甲烷、氯仿、甲醇和乙酸乙酯等有机溶剂，但由于其非极性区域，其水溶性可能有限。

使用各种分析技术进行表征。在²H NMR 波谱中，可以观察到吲哚质子、苯环的芳香氢、亚甲基、N₁ 位甲基和乙酯侧链的信号。 ³C NMR 确认了芳香族碳、酯羰基和其他脂肪族碳的结构。红外光谱揭示了与羟基（O-H 伸缩振动）、酯 C=O 和 C-S 键对应的吸收带。质谱分析提供了与硫和溴的存在一致的分子离子峰和碎片模式，硫和溴均产生了特征性的同位素分布。

总而言之，6-溴-5-羟基-1-甲基-2-(苯硫基甲基)吲哚-3-羧酸乙酯是一种结构复杂的吲哚衍生物，可用作合成化学的有用中间体，并可作为药物化学研究的潜在骨架。其官能团组合可用于进一步的化学修饰和生物活性研究。

参考文献

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DOI: 10.1016/j.bmcl.2017.06.074

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DOI: 10.1007/s11094-014-1024-8

1994. Synthesis and some pharmacological properties of derivatives of indole and benzofuran containing the imidazole pharmacophore. Pharmaceutical Chemistry Journal, 28(2).
DOI: 10.1007/bf02220018