双环[3,2,0]庚-2-烯-6-酮
[CAS# 13173-09-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 英文名: (+/-)-cis-Bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• 别名: bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• 产品名称: 双环[3,2,0]庚-2-烯-6-酮
• 分子式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• CAS 登录号: 13173-09-6
• EC 号码: 629-476-3
• 分子行输入简码SMILES: C1C=CC2C1C(=O)C2

物理化学性质

• 密度: 1.025
• 沸点: 158-160 ºc
• 折射率: 1.482-1.483
• 闪点: 66.3 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08 Danger
• 危害标签: H302-H315-H318-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

(+/-)-顺式-双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮是一种双环有机化合物，由于其独特的结构特性，引起了有机合成和药物化学领域的关注。该化合物是合成复杂天然产物的关键中间体，已用于各种化学转化。这种化合物的发现可以追溯到 20 世纪中叶的研究，当时研究人员开始探索具有张力环系统的双环化合物的合成，这些化合物由于其几何约束而表现出独特的反应性。

(+/-)-顺式-双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮的合成通常涉及环加成反应，这种反应特别适合构建分子的张力双环核心。这种化合物早期研究中使用的最常用方法之一是基于狄尔斯-阿尔德反应，这是一种合成环状结构的强大工具。双环[3.2.0]体系的张力特性使该化合物成为合成化学中的重要组成部分，允许在各种化学反应中进行后续功能化和操作。

(+/-)-顺式-双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮的应用包括将其用作合成生物活性分子的起始材料。其张力环体系和活性酮基的存在使其成为制备复杂分子的多功能中间体，特别是在药物化学领域。该化合物能够进行一系列化学转化，例如亲核加成、还原和重排，使其在构建可作为潜在治疗剂的各种化学支架方面很有价值。

该化合物在有机合成中的重要性在于它可作为构建更复杂结构的平台。例如，它已用于合成具有生物活性的天然产物，包括萜烯和生物碱。此外，该化合物的反应性已被用于开发新的合成方法，在多步转化中充当反应中间体。

(+/-)-顺式-双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮仍然是合成化学中的重要分子，特别是对于专注于开发新型化学反应和合成生物活性化合物的研究人员而言。它的发现和随后的应用凸显了应变环系统在扩展有机化学工具箱中的重要性。

参考文献

1989. Chemoenzymatic large-scale preparation of homochiral bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one. Biotechnology Letters, 11(10).
DOI: 10.1007/bf01044097

2016. Baeyer-Villiger oxidations: biotechnological approach. Applied Microbiology and Biotechnology, 100(15).
DOI: 10.1007/s00253-016-7670-x

2005. Microbial transformations 59: First kilogram scale asymmetric microbial Baeyer-Villiger oxidation with optimized productivity using a resin-based in situ SFPR strategy. Biotechnology and Bioengineering, 92(2).
DOI: 10.1002/bit.20636