4-乙酰基萘-1-羧酸
[CAS# 131986-05-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 英文名: 4-Acetylnaphthalene-1-carboxylic acid
• 产品名称: 4-乙酰基萘-1-羧酸
• 分子式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.22
• CAS 登录号: 131986-05-5
• EC 号码: 807-884-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=CC=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.649, 计算值^*
• 沸点: 442.9±28.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 235.8±20.5 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H319
• 防护标签: P264+P265-P280-P305+P351+P338-P337+P317

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

4-乙酰萘-1-羧酸是一种芳香族有机化合物，分子式为 C₁₃H₁₀O₃。它由一个萘环组成，萘环的1位被羧酸基团（-COOH）取代，4位被乙酰基（-COCH₃）取代。这种多环芳烃主链上的双重取代赋予了它独特的化学性质，使其在各种合成和应用领域中都具有应用价值。

萘环是由两个苯环组成的稠合体系，以其平面结构和扩展共轭而闻名。吸电子取代基（例如羧酸和乙酰基）的存在可以调节芳香族核心的反应性，从而引导亲电取代并实现选择性官能化。这些基团在萘体系相邻环上的结合使4-乙酰萘-1-羧酸成为芳香化学中一种有价值的中间体。

该化合物可以通过几种成熟的方法合成。一种经典的合成路线是萘衍生物的傅克酰化反应，然后进行氧化。具体而言，1-乙酰萘可以进行受控氧化，在4位引入羧酸基团。或者，1-羧基萘可以在路易斯酸（例如氯化铝 (AlCl₃)）存在下，使用乙酰氯进行酰化，由于羧基的定向作用，促进4位取代。

4-乙酰萘-1-羧酸结构刚性，乙酰基和羧基部分中羰基的接近可能导致分子内氢键形成，从而影响其溶解度和熔点。该化合物通常为结晶固体，微溶于水，但易溶于二甲基亚砜 (DMSO)、丙酮和乙醇等有机溶剂。

从合成的角度来看，羧酸基团可以进一步衍生为酯、酰胺或酰氯，用于制备染料、功能聚合物和药物。乙酰基可以进行一些典型的反应，例如还原为羟甲基，或与肼或胺缩合形成各种杂环。这些转化使该化合物成为更复杂的芳香族和多环化合物的有用中间体。

在材料化学中，此类萘衍生物在光电材料的开发中发挥着重要作用，包括有机发光二极管 (OLED) 和液晶。吸电子基团会影响芳环中的电子分布，进而影响分子在加入更大体系时的光学和电子行为。

光谱技术可用于表征该化合物。在²H NMR 波谱中，萘环的芳香族质子出现在低场区域，而乙酰基的甲基质子则以单峰形式出现在高场区域。由于去屏蔽效应，羧酸质子通常会在更低场共振。在³C NMR 波谱中，可以观察到羰基碳、芳香族碳和甲基的特征信号。红外 (IR) 光谱显示，羧酸和酮基的羰基伸缩振动在 1700 cm^?1 附近有较强的吸收带，并在 3000 cm^?1 以上有较宽的 O-H 伸缩振动。

总之，4-乙酰萘-1-羧酸是一种结构明确、功能丰富的芳香族化合物，是合成有机化学中的关键中间体。其在萘环上的独特取代模式支持进一步的化学改性，并为精细化学品和材料科学的应用提供有用的电子特性。