1-萘乙腈
[CAS# 132-75-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 腈类化合物
• 英文名: 1-Naphthyl acetonitrile
• 别名: a-Naphthylacetonitrile; 1-Naphthylacetonitrile
• 产品名称: 1-萘乙腈
• 分子式: C₁₂H₉N
• 分子量: 167.21
• CAS 登录号: 132-75-2
• EC 号码: 205-078-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2CC#N

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 33 - 35 ºc (实验值)
• 沸点: 323.9 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 365.1 - 367.9 ºc (实验值)
• 闪点: 180.3±5.7 ºc (计算值)^*, 113 ºc (实验值)
• 折射率: 1.634 (计算值)^*, 1.619 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

1-萘基乙腈是一种芳香族有机化合物，由萘环在1位被乙腈基团（-CH₂CN）取代而成。其分子式为C₁₂H₉N，其结构与其他用作医药、农用化学品和特种化学品中间体的萘衍生物相似。

1-萘基乙腈的合成通常包括：1-溴萘与氰甲基阴离子等价物发生烷基化反应，或1-萘甲醛与羟胺发生反应生成肟，然后进行脱水重排引入腈基官能团。其他合成方法包括在适当条件下使用1-萘基甲基卤化物和碱金属氰化物进行亲核取代反应。这些方法能够高效且高产率地获得所需的α-芳基腈化合物。

1-萘基乙腈中的腈基既具有极性又具有反应性，是进一步官能化的关键。它可以水解生成羧酸，还原为伯胺，或参与缩合反应形成杂环。这种多功能性使该化合物在合成化学中具有重要价值，尤其是在构建药效团或配体方面。

在药物开发中，芳基乙腈（例如1-萘基乙腈）因其稳定性和参与各种生物相互作用的能力而被认为是有用的骨架。刚性萘体系提供了疏水表面积和潜在的π-π堆积能力，通常有助于在酶或受体研究中提高结合亲和力。

从物理角度来看，1-萘基乙腈在室温下通常为固体，呈白色至淡黄色晶体。它可溶于乙醇、丙酮和二氯甲烷等常见有机溶剂，但微溶于水。它具有特征性的芳香气味，由于腈基在强酸或强碱条件下易反应，因此必须小心处理。

红外吸收谱带（约 2220 cm^-1）和氢核磁共振谱（¹H NMR）中独特的芳香质子信号支持了光谱鉴定。质谱分析证实了其分子量和碎片化，这与-CN基团的缺失或亚甲基桥的断裂相一致。

虽然 1-萘基乙腈并未广泛用作最终产品，但它作为合成中间体在制备更复杂结构（例如染料、荧光标记或生物活性化合物）中的作用已得到充分证实。其稳定性和明确的反应性使其成为研发环境中的实用化合物。

总而言之，1-萘基乙腈是一种腈基取代的萘化合物，因其反应性及其在合成有机化学中作为中间体的作用而受到重视。它的结构支持广泛的化学转化，使其可用于设计和构建先进的芳香化合物。

参考文献

2008. Hydrotalcite-bound ruthenium as a multifunctional heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of α-alkylated nitriles and quinolines. Research on Chemical Intermediates, 34(5).
DOI: 10.1163/156856708784795554

2001. Fragmentation of Anion Radicals with Elimination of Aryloxy Groups. Russian Journal of Organic Chemistry, 37(10).
DOI: 10.1023/a:1013456112725

2012. Decarboxylative Coupling with Cyanoacetate Metal Salts. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-208-00413