盐酸罗哌卡因
[CAS# 132112-35-7]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 麻醉剂 >> 局部麻醉剂
• 英文名: Ropivacaine hydrochloride
• 别名: (S)-N-(2,6-dimethylphenyl)-1-propylpiperidine-2-carboxamide hydrochloride
• 产品名称: 盐酸罗哌卡因; (-)-S)-N-(2,6-二甲基苯基)-1-正丙基哌啶-2-甲酰胺盐酸盐
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₁₇H₂₆N₂O₂^.HCl^.H₂O
• 分子量: 328.88
• CAS 登录号: 132112-35-7
• EC 号码: 663-286-1
• 分子行输入简码SMILES: CCCN1CCCC[C@H]1C(=O)NC2=C(C=CC=C2C)C.O.Cl

物理化学性质

• 溶解度: 10 mm DMSO中, 12 mg/mL H2O中 (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H318-H412
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P305+P354+P338-P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
生殖毒性	Repr.	2	H361
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

发现和应用

盐酸罗哌卡因是一种长效酰胺类局部麻醉药，旨在为布比卡因等早期麻醉药提供更安全的替代品。罗哌卡因的发现是20世纪后期致力于研发降低心脏毒性和神经毒性，同时保持有效神经阻滞特性的局部麻醉药的努力之一。该化合物是罗哌卡因的单盐酸盐，而罗哌卡因本身是哌啶醇衍生物的纯S-对映体。选择S-对映体是有意为之，因为研究表明，与R-对映体相比，它对心脏钠通道的亲和力较低，从而降低了心脏不良反应的风险。

盐酸罗哌卡因的研发重点是开发一种适用于多种麻醉应用的药物，包括外科麻醉、硬膜外麻醉和术后疼痛管理。它旨在提供差异化??阻滞，这意味着它在较低浓度下能够比运动神经更有效地阻滞感觉神经。这一特性在产科麻醉等应用中尤为有用，因为这类应用需要缓解疼痛，且不会显著损害运动功能。盐酸罗哌卡因于20世纪90年代中期首次在瑞典获批用于临床，此后已在全球许多国家获得批准。

在临床应用中，盐酸罗哌卡因通常通过浸润、神经阻滞、硬膜外或鞘内途径给药。它常用于需要长时间麻醉的手术，例如骨科手术，以及分娩期间的持续硬膜外输注和术后镇痛。与布比卡因相比，它的亲脂性较低，因此作用时间略短，但安全性更高，尤其是在全身毒性方面。

盐酸罗哌卡因的药理作用机制为阻断神经元细胞膜上的电压门控钠通道，从而抑制动作电位的启动和传递。这种阻断作用阻止了疼痛信号向中枢神经系统的传递。与脂溶性麻醉药相比，该药起效较慢，但其作用持续时间足够长，足以满足许多外科和术后应用的需求。

盐酸罗哌卡因相较于其他传统麻醉药的一个显著优势是其良好的安全性。研究表明，与同等剂量的布比卡因相比，意外血管内注射罗哌卡因所导致的心脏毒性和中枢神经系统毒性作用较轻。然而，与所有局部麻醉药一样，如果使用不当，它仍然可能引起不良反应，包括低血压、心动过缓、癫痫发作，甚至在极端情况下导致心脏骤停。因此，在临床使用过程中，正确的剂量和严密的监测至关重要。

盐酸罗哌卡因的引入对麻醉实践产生了重大影响，因为它提供了一种兼顾有效感觉麻醉和降低严重毒性风险的选择。如今，它仍在各种临床环境中广泛使用，并且正在进行的研究仍在继续探索其在多模式疼痛管理策略和加速康复方案中的应用。

参考文献

2000. The Effect of Erythromycin, Fluvoxamine, and Their Combination on the Pharmacokinetics of Ropivacaine. Anesthesia and Analgesia, 91(5).
DOI: 10.1097/00000539-200011000-00030

2003. Wound infiltration with ropivacaine and fentanyl: effects on postoperative pain and PONV after breast surgery. Journal of Clinical Anesthesia, 15(2).
DOI: 10.1016/s0952-8180(02)00511-1

2023. Determination of Palladium as an Elemental Impurity in Ropivacaine Hydrochloride Monohydrate by Atomic Absorption Spectrometer. Pharmaceutical Chemistry Journal, 57(8).
DOI: 10.1007/s11094-024-03041-0