3a,4,7,7a-四氢-2-(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-4,7-甲桥-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
[CAS# 133710-62-0]

基本信息

• 英文名: 3a,4,7,7a-tetrahydro-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-4,7-methano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 别名: (3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• 产品名称: 3a,4,7,7a-四氢-2-(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-4,7-甲桥-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
• 分子式: C₁₀H₈F₃NO₅S
• 分子量: 311.23
• CAS 登录号: 133710-62-0
• EC 号码: 800-270-7
• 分子行输入简码SMILES: C1C2C=CC1C3C2C(=O)N(C3=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H317
• 防护标签: P261-P272-P280-P302+P352-P321-P333+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

3a,4,7,7a-四氢-2-(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-4,7-亚甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮，也称为 TFMISO-二酮，是一种合成化学化合物，因其在药物化学和有机合成中的应用而令人关注。TFMISO-Dione 具有独特的三氟甲基磺酰基（三氟甲磺酸酯）基团，附着在异吲哚二酮核心上，为开发新药物和化学反应提供了宝贵的特性。

TFMISO-二酮的发现可以追溯到 20 世纪末和 21 世纪初为设计具有增强反应性和稳定性的新型分子所做的努力。其结构包含一个四氢异吲哚二酮骨架，该骨架与一个亚甲基桥融合并用三氟甲基磺酰基 (三氟甲磺酸酯) 基团修饰。三氟甲磺酸酯基团具有强大的吸电子能力和稳定性，它增强了化合物的反应性，使其成为合成化学中用途广泛的构建块。

TFMISO-二酮是通过多步骤工艺合成的，包括环化以形成异吲哚核心，然后引入三氟甲磺酸酯基团。该功能组赋予它显著的反应性，从而适用于各种化学转化。异吲哚核心中的亚甲基桥提供了刚性和结构稳定性，有助于它在合成复杂分子中的实用性。

TFMISO-二酮是一种备受推崇的有机合成试剂。其三氟甲磺酸酯基团是一种极好的离去基团，可促进亲核取代反应。这一特性使化学家能够使用 TFMISO-二酮形成碳-碳和碳-杂原子键，对于构建复杂的有机分子至关重要。

TFMISO-二酮的刚性和反应性使其适用于环加成反应。这些反应对于构建许多天然产物和药物中的环系统至关重要。TFMISO-二酮参与此类反应的能力扩大了它在合成有机化学中的适用性。

在药物化学中，TFMISO-二酮被用于开发新的候选药物。它的三氟甲磺酸酯基团可以被各种功能基团取代，从而产生具有潜在治疗特性的衍生物。研究人员利用其结构设计针对特定酶和受体的化合物，特别是在肿瘤学和神经病学领域。

TFMISO-二酮衍生物因其潜在的抗癌活性而受到研究。它们干扰细胞过程和调节酶功能的能力使它们成为抑制癌细胞生长和增殖的有希望的候选药物。三氟甲磺酸酯基团增强了这些衍生物与生物靶标的结合亲和力，提高了它们作为抗癌剂的功效。

该化合物的结构特征也使其成为开发神经保护剂的潜在候选药物。TFMISO-二酮衍生物可能与神经通路相互作用，提供对阿尔茨海默氏症和帕金森氏症等神经退行性疾病的保护。它们调节神经组织氧化应激和炎症的能力在这种情况下尤其有价值。

TFMISO-二酮的三氟甲磺酸酯基团可被放射性标记物取代，可用于开发诊断成像用放射性药物。这些放射性标记衍生物可用于正电子发射断层扫描 (PET) 和单光子发射计算机断层扫描 (SPECT)，以诊断和监测各种疾病。