(2R,3R)-2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2,3-丁二醇
[CAS# 133775-25-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 醇类
• 英文名: (2R,3R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2,3-butanediol
• 产品名称: (2R,3R)-2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2,3-丁二醇
• 分子式: C₁₂H₁₃F₂N₃O₂
• 分子量: 269.25
• CAS 登录号: 133775-25-4
• EC 号码: 818-289-4
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]([C@](CN1C=NC=N1)(C2=C(C=C(C=C2)F)F)O)O

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.32 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.38±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H335
• 防护标签: P261-P271-P304+P340-P319-P403+P233-P405-P501

发现和应用

(2R,3R)-2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2,3-丁二醇是一种有趣的化合物，在药物化学和药物开发中具有显著的应用。该分子具有手性丁二醇骨架，其上附着有二氟苯基和 1,2,4-三唑部分。丁二醇成分的特定 (2R,3R) 立体化学对于确定化合物的生物活性和相互作用至关重要。

(2R,3R)-2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2,3-丁二醇的发现是正在进行的研究的一部分，旨在发现具有潜在治疗特性的新化合物。2,4-二氟苯基因其能够影响化合物的电子特性和与生物靶标的相互作用而特别引人注目。氟原子增强了分子的稳定性和亲脂性，从而可以提高其生物利用度和结合亲和力。

1H-1,2,4-三唑环是药物化学中多功能且重要的药效团。这种杂环结构以其形成氢键并与各种生物受体和酶相互作用的能力而闻名。将三唑部分并入化合物中为设计选择性和有效药物提供了额外的机会。

(2R,3R)-2,3-丁二醇骨架将手性引入分子，这是药物设计的关键因素。 (2R,3R) 构型确保取代基的特定空间排列，影响化合物与生物靶标的相互作用及其整体功效。丁二醇结构中存在两个羟基，可以进行进一步的化学修饰，并增加分子在合成中的多功能性。

(2R,3R)-2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2,3-丁二醇的主要应用之一是开发新型药物。该化合物能够与特定生物靶标相互作用，再加上其氟化苯基，使其成为药物发现的宝贵候选物。它可以用作先导化合物或支架，用于设计具有改进药理特性的新药。

该化合物还与农业化学领域相关。其结构和功能组可用于开发新的农用化学品或作物保护剂。三唑部分能够与各种生物系统相互作用，因此可用于制造针对影响作物的害虫或疾病的化学品。

(2R,3R)-2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2,3-丁二醇的合成涉及几个关键步骤，包括将二氟苯基和三唑基团引入丁二醇主链。控制丁二醇部分的立体化学以确保 (2R,3R) 构型，这对于所需的生物活性至关重要。通常，合成涉及亲核取代、偶联反应和拆分步骤等反应，以获得高纯度的手性化合物。

总之，(2R,3R)-2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2,3-丁二醇是医药和农业化学中有价值的化合物。其独特的结构和功能组为开发具有特定性质的新药物和农用化学品提供了机会。继续研究和开发该领域可能会发现这种化合物的其他应用和好处。

参考文献

2014. Synthesis of Efinaconazole. Synfacts, 10(7).
DOI: 10.1055/s-0034-1378235

2009. Synthesis of Ravuconazole. Synfacts, 6(2).
DOI: 10.1055/s-0029-1218398