4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸
[CAS# 13721-01-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 喹啉类化合物
• 英文名: 4-Oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 别名: 1,4-Dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid; 1,4-Dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid; 4-Quinolone-3-carboxylic acid
• 产品名称: 4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸
• 分子式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• CAS 登录号: 13721-01-2
• EC 号码: 604-008-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C(=CN2)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 269 - 270 ºc (实验值)
• 沸点: 384.7±32.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 186.5±25.1 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.73 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸是一种属于喹啉家族的芳香杂环化合物。它包含稠合的苯环和吡啶环体系，4位有一个酮基，3位有一个羧酸基，1位氮原子上有一个氢，因此它具有“1,4-二氢”互变异构体的结构。分子式为C₁₀H₇NO₃。

该化合物是许多生物活性分子合成的关键结构中间体，尤其是在喹诺酮类抗生素的开发中。其核心结构——4-氧代-1,4-二氢喹啉——对多种合成抗菌剂的活性至关重要。3位的羧酸基团在金属螯合以及与细菌DNA旋转酶和拓扑异构酶IV的结合中起着至关重要的作用，而这些酶对于细菌DNA的复制和修复至关重要。

4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸可以通过苯胺衍生物与β-酮酯的环化反应，或合适的邻氨基苯甲酸衍生物缩合后进行分子内闭环反应来合成。这些方法允许改变取代基和官能团，为药物化学的结构多样化提供了平台。

在药物研究中，该化合物及其衍生物因其抗菌、抗病毒和抗癌活性而被广泛研究。它是许多氟喹诺酮类药物的核心骨架，包括环丙沙星和诺氟沙星等药物。喹啉环1、6、7和8位的结构修饰可导致抗菌效力、活性谱和药代动力学行为的显著变化。

从物理角度来看，4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸通常为结晶固体，在水中溶解度有限，但在二甲基亚砜和乙醇等极性有机溶剂中溶解度适中。由于其共轭芳香体系，它表现出特征性的紫外吸光度，可通过核磁共振、红外和质谱进行分析。红外光谱显示酮基（约 1700 cm^-1）和羧酸基团的强吸收带。

从化学角度来看，该化合物在正常实验室条件下稳定，但在高温下可能发生脱羧反应。4-氧代基团可以与其烯醇式发生互变异构，尤其是在极性质子溶剂中，尽管酮式通常在中性和酸性条件下占主导地位。

除药物应用外，4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸衍生物在农用化学品和材料科学领域也得到了广泛的探索，包括用作除草剂、腐蚀抑制剂和配位化学中的配体。

总而言之，4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸是一种喹啉基杂环化合物，其功能基团对于生物和合成应用至关重要。其结构核心为设计多种具有治疗重要性的分子（尤其是抗生素）奠定了基础。

参考文献

2016. Novel quinolone-3-carboxylic acid derivatives as anti-HIV-1 agents: design, synthesis, and biological activities. Medicinal Chemistry Research, 25(7).
DOI: 10.1007/s00044-016-1631-x

2014. 4-Quinolone-3-carboxylic acids as cell-permeable inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 22(14).
DOI: 10.1016/j.bmc.2014.05.028

2011. Investigations on the 4-Quinolone-3-carboxylic Acid Motif. 4. Identification of New Potent and Selective Ligands for the Cannabinoid Type 2 Receptor with Diverse Substitution Patterns and Antihyperalgesic Effects in Mice. Journal of Medicinal Chemistry, 54(13).
DOI: 10.1021/jm200476p